8-phenyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one | 1361944-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 8-phenyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 8-phenyl-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one；8-Phenylfuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 1361944-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: YHRVQORGRLCZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 8-phenyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-Benzofuranyl Alkynoates分子内氢芳基化反应。安杰利辛衍生物的方法

  摘要：

  使用Pd（OAc）2作为催化剂的4-苯并呋喃基烷基炔烃分子内氢芳基化反应选择性且有效地进行，从而以高收率得到了角型呋喃香豆素衍生物。通过这种方法以80％的产率获得了当归素。起始的4-苯并呋喃基炔酸酯可容易地从容易获得的4-羟基苯并呋喃和炔酸获得。

  DOI：

  10.1021/jo300021a

文献信息

• Application of Dearomatization Strategy on the Synthesis of Furoquinolinone and Angelicin Derivatives
  作者：Yang Ye、Li Zhang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol300648t

  日期：2012.4.20

  The oxidative dearomatization of 3-(3-alkynyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid is combined with a cascade transition-metal catalyzed cyclization/addition/aromatization/lactamization sequence, which provides a novel approach to prepare furoquinolinone and angelicin derivatives in a convergent and efficient manner.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of 4-Benzofuranyl Alkynoates. Approach to Angelicin Derivatives
  作者：Tsugio Kitamura、Kensuke Otsubo

  DOI：10.1021/jo300021a

  日期：2012.3.16

  Intramolecular hydroarylation of 4-benzofuranyl alkynoates using Pd(OAc)2 as catalyst took place selectively and efficiently, giving angular furocoumarin derivatives in high yields. The parent angelicin was obtained in 80% yield by this method. The starting 4-benzofuranyl alkynoates were easily accessible from readily available 4-hydroxybenzofurans and alkynoic acids.

  使用Pd（OAc）2作为催化剂的4-苯并呋喃基烷基炔烃分子内氢芳基化反应选择性且有效地进行，从而以高收率得到了角型呋喃香豆素衍生物。通过这种方法以80％的产率获得了当归素。起始的4-苯并呋喃基炔酸酯可容易地从容易获得的4-羟基苯并呋喃和炔酸获得。