2-cyclooctylacetonitrile | 132557-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyclooctylacetonitrile
• CAS: 132557-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• mdl: MFCD09923851
• 分子量: 151.252
• InChiKey: FTOQUBBNNMDLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclooctylacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67.2%的产率得到2-环辛基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Tryptophan-derived butyrylcholinesterase inhibitors as promising leads against Alzheimer's disease

  摘要：

  色氮氨酸衍生的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶抑制剂揭示了对抗阿尔茨海默病症状治疗具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc01330j
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclooctylideneacetonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以3286 mg的产率得到2-cyclooctylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tryptophan-derived butyrylcholinesterase inhibitors as promising leads against Alzheimer's disease

  摘要：

  色氮氨酸衍生的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶抑制剂揭示了对抗阿尔茨海默病症状治疗具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc01330j

文献信息

• Light-mediated cyanomethylation of cycloalkenes with acetonitrile
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Virendra G. Shah

  DOI：10.1039/c39900001603

  日期：——

  Addition of cyanomethyl radicals generated from acetonitrile involving initiation by photoinduced decomposition of hydrogen peroxide, to cycloalkenes has been achieved; a method for the synthesis of two homologous nitriles is first reported.

  已经实现了由乙腈产生的氰基甲基自由基的加成，该氰基甲基自由基包括通过光致分解过氧化氢而引发的环烯烃。首先报道了合成两种同源腈的方法。
• Photoinduced 1,2-Hydro(cyanomethylation) of Alkenes with a Cyanomethylphosphonium Ylide
  作者：Tomoya Miura、Daisuke Moriyama、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1055/s-0037-1612230

  日期：2019.3

  cyanomethyl radical species is generated from a cyanomethylphosphonium ylide by irradiation with visible light in the presence of an iridium complex, a thiol, and ascorbic acid. The cyanomethyl radical species then adds across the C=C double bond of an alkene to form an elongated alkyl radical species that accepts a hydrogen atom from the thiol to produce an elongated aliphatic nitrile. The ascorbic

  已开发出一种用于烯烃 1,2-氢（氰甲基化）的有效方法，其中在铱配合物、硫醇和抗坏血酸存在下，通过用可见光照射，从氰甲基鏻叶立德产生氰甲基自由基物种. 然后氰基甲基自由基物种跨烯烃的 C=C 双键加成形成伸长的烷基自由基物种，该烷基自由基物种接受来自硫醇的氢原子以产生伸长的脂族腈。抗坏血酸作为还原剂完成催化循环。
• Visible-light-driven 1,2-hydro(cyanomethylation) of alkenes with chloroacetonitrile
  作者：Keito Fuke、Tomoya Miura

  DOI：10.1039/d3ob01533e

  日期：——

  A regioselective 1,2-hydro(cyanomethylation) of unactivated aliphatic alkenes is reported. A cyanomethyl radical is generated from haloacetonitriles. This radical adds onto alkenes to form alkyl radicals, which undergo hydrogen atom transfer from thiol to produce one-carbon-extended nitriles. Furthermore, the alkyl radicals are applied to cascade cyclization.

  报道了未活化脂肪族烯烃的区域选择性 1,2-氢（氰甲基化）。卤代乙腈产生氰甲基自由基。该自由基加成到烯烃上形成烷基，烷基自由基从硫醇进行氢原子转移，产生一碳延伸的腈。此外，烷基自由基用于级联环化。