7-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 | 902837-42-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 7-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶
• 中文别名: 7-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶
• 英文名称: 7-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 902837-42-7
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• mdl: MFCD07781153
• 分子量: 197.034
• InChiKey: MVUCSWVQBDCPCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338℃
• 密度：
  1.770
• 闪点：
  158℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

吡咯并吡啶骨架根据吡咯和吡啶的组合形式不同，可分为吡咯并[3,2-c]吡啶、吡咯并[3,4-b]吡啶、吡咯并[2,3-b]吡啶等6种不同的结构。这类衍生物广泛存在于多种生物碱中，并可用作LRRK2抑制剂、MPS1抑制剂、JAK1抑制剂以及Met激酶抑制剂。特别是7-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物展现出多样的药理活性。

制备

以1H-吡咯并[3,2-C]吡啶为起始物料，通过与N-溴代琥珀酰亚胺进行芳环上溴代反应制备得到目标化合物7-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶。合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP2277858

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• NEW BIS-AMIDO PYRIDINES
  申请人：REISER Ulrich

  公开号：US20150057286A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to bis-amido pyridines of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R 1 to R 4 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式（I）的双酰胺吡啶，其作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。R1至R4基团的含义如索赔和说明书中所述。
• [EN] NEW BIS-AMIDO PYRIDINES<br/>[FR] NOUVEAUX BIS-AMIDO PYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015025018A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to bis-amidopyridinesof general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R1 to R4 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式（I）的双酰胺吡啶类化合物，它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。基团R1到R4的含义如权利要求和说明书中所述。
• NEW BICYCLIC DIHYDROISOQUINOLINE-1-ONE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130143863A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The compounds are useful, for example, as aldosterone synthase (CYP11B2 or CYP11B1) inhibitors for the treatment or prophylaxis of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrome.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、A4、A5和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作醛固酮合酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂，用于治疗或预防慢性肾脏疾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征。
• COMPOUND FOR INHIBITING PGE2/EP4 SIGNALING TRANSDUCTION INHIBITING, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Keythera (Suzhou) Pharmaceuticals Co. Ltd.

  公开号：US20220064113A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  A compound of formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing a derivative thereof, and the therapeutic uses thereof, especially inhibiting PGE2/EP4 signalling transduction and the uses thereof for treating cancer, acute or chronic pain, migraine, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, gout, bursitis, ankylosing spondylitis, primary dysmenorrhea, tumour or arteriosclerosis.

  一种具有式（I）的化合物，其制备方法，含有其衍生物的药物组合物，以及其治疗用途，特别是抑制PGE2/EP4信号传导及其用于治疗癌症、急性或慢性疼痛、偏头痛、骨关节炎、类风湿性关节炎、痛风、滑囊炎、强直性脊柱炎、原发性痛经、肿瘤或动脉硬化的用途。