2-amino-4-oxo-6-(bromomethyl)pyridopyrimidine | 76832-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-4-oxo-6-(bromomethyl)pyridopyrimidine
• 英文别名: 2-amino-6-(bromomethyl)-3H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 76832-41-2
• 化学式: C₈H₇BrN₄O
• 分子量: 255.074
• InChiKey: IGKIAZUDLPXETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-oxo-6-(bromomethyl)pyridopyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-吡啶并[6,5-e]嘧啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidines. 12. Synthesis of 8-deaza analogs of aminopterin and folic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-吡啶并(3,2-d)嘧啶-6-甲醇乙酸酯(酯) 在 sodium hydroxide 、 氨 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-amino-4-oxo-6-(bromomethyl)pyridopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidines. 12. Synthesis of 8-deaza analogs of aminopterin and folic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a004

文献信息

• Synthesis, Antifolate and Anticancer Activities of<i>N</i>^<i>5</i>-Substituted 8,10-Dideazatetrahydrofolate Analogues
  作者：Chao Tian、Zhili Zhang、Shouxin Zhou、Mengmeng Yuan、Xiaowei Wang、Junyi Liu

  DOI：10.1111/cbdd.12681

  日期：2016.3

  previous work, seven N(5) -substituted 8,10-dideazatetrahydrofolate analogues and one 8-deazatetrahydrofolate analogue were designed and synthesized as human dihydrofolate reductase (hDHFR) inhibitors. All compounds were assayed versus DHFR and five different cancer cell lines. The biological assay indicated that replacing N(10) with carbon would significantly increase inhibitory activities against DHFR and

  根据我们之前的工作，设计并合成了7种N（5）-取代的8,10-二叠氮基氢叶酸类似物和一种8-脱氮基氢叶酸类似物作为人二氢叶酸还原酶（hDHFR）抑制剂。针对DHFR和五种不同的癌细胞系分析了所有化合物。生物学测定表明，用碳取代N（10）将显着增加对DHFR的抑制活性和对癌细胞系的细胞毒性。具有4-氨基和N（5）-甲酰基的化合物19a对HL-60，Bel-7402和BGC823表现出极大的抗肿瘤活性，远优于MTX。
• Folate analogs as inhibitors of thymidylate synthase
  作者：Diana I. Brixner、Takamori Ueda、Yung Chi Cheng、John B. Hynes、Arthur D. Broom

  DOI：10.1021/jm00387a016

  日期：1987.4

  Recent demonstrations that deazafolate analogues may act as potent inhibitors of thymidylate synthase (TS) provided a firm rationale for the synthesis of N10-propargyl derivatives of 8-deazafolate and 8-deazaaminopterin (4). A complete assignment of the 1H NMR spectra of these compounds was made possible through application of 2D (COSY) techniques at 200 MHz. Data describing the inhibition of TS derived from human leukemia (K562) cells are presented. IC50 values of 2.25 and 1.26 microM were determined for 8-deaza-10-propargylfolate (3) and 8-deaza-10-propargylaminopterin, respectively. Comparison of the data for various folate analogues reveals a striking dependence of TS inhibitory potency upon the number of nitrogens in the folate pyrazine ring.