(7S,9S)-9-acetyl-6,7,9-trihydroxy-4,11-dimethoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | 69387-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (7S,9S)-9-acetyl-6,7,9-trihydroxy-4,11-dimethoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 69387-67-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: RZFAXLWTGPUIHG-YTEVENLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9S)-9-acetyl-6,7,9-trihydroxy-4,11-dimethoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到柔红酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮和（+）-金牛烯酮的收敛合成

  摘要：

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91523-6
• 作为产物：
  描述：

  (8S,10S)-8,10,11-trihydroxy-1,6-dimethoxy-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以85%的产率得到(7S,9S)-9-acetyl-6,7,9-trihydroxy-4,11-dimethoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮和（+）-金牛烯酮的收敛合成

  摘要：

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91523-6

文献信息

• A convergent synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone and ( + )-daunomycinone
  作者：John S. Swenton、John N. Freskos、Gary W. Morrow、Anthony D. Sercel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91523-6

  日期：1984.1

  mercaptole).Two noteworthy aspects of the synthesis were the highly selective reduction of a bicyclic β-hydroxyketone to afford a diol with the required cis-stereochemistry at the eventual C-7 and C-9 positions of the anthracyclinone and the regioselective hydrolysis of the quinone bisketal to afford the monoketal of proper regiochemistry for the synthesis of( + )-daunomycinone. Thus, ( + )-daunomycinone

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。