3-<4-(tert-butyl)phenyl>prop-2-ynoyl chloride | 220006-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<4-(tert-butyl)phenyl>prop-2-ynoyl chloride
• CAS: 220006-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: AOVUUNXQEZFQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-(tert-butyl)phenyl>prop-2-ynoyl chloride 在 吡啶 、 sodium azide 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到3-<4-(tert-butyl)phenyl>prop-2-ynoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis ofα,β-Didehydroaspartic-Acid Derivatives Carrying aβ-Substituent

  摘要：

  A convenient preparation of N-(alkoxycarbonyl)-2,3-didehydroaspartic acid anhydrides 4 with substitution at the 3-position is reported. The key step is a cobalt-mediated acylation of an acetylene moiety, producing the highly functionalized didehydroamine acid derivative in good yield. Unnatural didehydroaspartates are readily accessible.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2341::aid-hlca2341>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)propiolic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-<4-(tert-butyl)phenyl>prop-2-ynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性杂戊烯炔环异构化反应

  摘要：

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202014796

文献信息

• A One-Pot Synthesis and Functionalization of Polyynes
  作者：Yasuhiro Morisaki、Thanh Luu、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol0528888

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A one-pot synthesis and derivatization of diynes and triynes is reported. The polyyne framework is formed from a dibromoolefin precursor based on a carbenoid rearrangement, and the resulting Li-acetylide is then trapped in situ with an electrophile to provide functionalized di- and triynes. Alternatively, transmetalation of the Li-acetylide intermediate provides either the Zn-

  [反应：见正文]据报道，一锅法合成和衍生了二炔和三炔。聚炔骨架是由基于类胡萝卜素重排的二溴代烯烃前体形成的，然后用亲电子试剂将所得的乙炔基锂原位捕获，以提供官能化的二炔和三炔。备选地，Li-乙炔化物中间体的重金属化提供了Zn-或Sn-乙炔化物，其然后允许经由钯催化的交叉偶联反应而发散地制备二芳基聚炔或芳基炔酮。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Desymmetrizing 1,7-Enyne Cycloisomerization of Alkyne-Tethered Cyclopentenes
  作者：Ren-Xiao Liang、Chao Ding、Hu-Jie Cai、Jia-Yi Wang、Qi-Chuang Li、Gao-Yang Yu、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01507

  日期：2024.5.24

  An enantioselective Pd-catalyzed intramolecular desymmetrizing cycloisomerization of N-(cyclopent-3-en-1-yl)propiolamides has been developed by employing a new chiral phosphoramidite ligand. A series of structurally unique bridged azabicycles are achieved in moderate to excellent yields with good E/Z selectivity and high enantioselectivity. Synthetic transformations are conducted to demonstrate the

  通过采用新的手性亚磷酰胺配体，开发了N- (环戊-3-en-1-基)丙酰胺的对映选择性 Pd 催化分子内去对称环异构化。一系列结构独特的桥联氮杂双环化合物以中等至优异的产率获得，并具有良好的E / Z选择性和高对映选择性。进行合成转化以证明该反应的实际用途。