4,4'-diaminodiphenylmethane dihydrochloride | 13552-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diaminodiphenylmethane dihydrochloride
• 英文别名: bis(4-aminophenyl)methane dihydrochloride；4,4'-Methylenedianiline dihydrochloride；4,4'-Methylenedianilinium dichloride；4-[(4-aminophenyl)methyl]aniline;hydrochloride
• CAS: 13552-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂*2ClH
• 分子量: 271.189
• InChiKey: NORZRJZMVPBSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-HMeQ[6] 、 4,4'-diaminodiphenylmethane dihydrochloride 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exclusion complexes of the HCl salts of benzidine and bis(4-aminophenyl) methane with two methyl-substituted cucurbiturils

  摘要：

  通过单晶 X 射线衍射测定法、1H NMR 光谱法、电子吸收光谱法和荧光光谱法研究了它们与联苯胺盐酸盐（g1-HCl）和类似物双（4-氨基苯基）甲烷（g2-HCl）的相互作用。单晶 X 射线衍射测定结果表明，在固态下，两种客体化合物被排除在部分甲基取代的葫芦素的入口处。水溶液中的 1H NMR 光谱分析支持了晶体学结果，即主客化合物之间发生了排斥或门户相互作用。水溶液吸收分光光度法和荧光光谱分析确定了主客体排斥复合物在 pH 值为 5.6 时的稳定性，主客体比例为 1:1，TMeQ[6]-g1 体系的定量形成为 ∼105 L mol-1。主客比为 2 : 1 时，m-HMeQ[6]-g2 体系的定量形成为 ∼1010 L2 mol-2。实验结果与采用中等大小基集的 HF 和 B3LYP 计算方法十分吻合。

  DOI：

  10.1039/b908490h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯甲烷 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-diaminodiphenylmethane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基化合物可逆地捕获和释放芳香胺

  摘要：

  在本文中，我们报道了二苯丙烷三酮（DPPT）可逆地捕获和释放芳香胺。在环境温度下，很容易将芳香胺加到中心羰基上，以提供具有半缩醛结构的DPPT芳香胺加合物（DPPT-芳香胺）。另一方面，用稀盐酸（HCl）洗涤DPPT-芳族胺溶液可以成功回收DPPT，从而证明该系统具有可逆性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.093

文献信息

• Aminoethylation process
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04381401A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  2-Oxazolidinone or N-substituted derivatives thereof are reacted with aromatic amine hydrochlorides at elevated temperatures to produce 1,2-ethanediamines.

  2-噁唑啉酮或其N-取代衍生物在高温下与芳香胺盐酸盐反应，生成1,2-乙二胺。
• CATALYSTS FOR THE PREPARATION OF CARBONATES FROM EPOXIDES AND CO2
  申请人：Deglmann Peter

  公开号：US20130060001A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A macrocycle based on β-diketimines, a process for preparing the inventive macrocycle, an uncharged macrocyclic dimetallic complex based on the inventive macrocycle, and a process for preparing the uncharged macrocyclic dimetallic complex, the use of the uncharged macrocyclic dimetallic complex as a polymerization catalyst in the polymerization of carbon dioxide with one or more epoxides, a process for preparing polycarbonates by reacting carbon dioxide with one or more epoxides in the presence of the inventive uncharged macrocyclic dimetallic complex, and a polycarbonate prepared by the process according to the invention.

  基于β-二酮亚胺的大环化合物，制备所述发明大环化合物的方法，基于所述发明大环化合物的无电荷大环双金属络合物，以及制备所述无电荷大环双金属络合物的方法，将所述无电荷大环双金属络合物用作在与一个或多个环氧化物一起聚合二氧化碳的聚合反应中的催化剂的用途，通过在所述发明无电荷大环双金属络合物存在下将二氧化碳与一个或多个环氧化物反应制备聚碳酸酯的方法，以及通过根据本发明的方法制备的聚碳酸酯。
• A structural and spectroscopic investigation of the hydrochlorination of 4,4′-methylenedianiline
  作者：Emma K. Gibson、John M. Winfield、Kenneth W. Muir、Robert H. Carr、Archie Eaglesham、Angelo Gavezzotti、David Lennon

  DOI：10.1039/b916368a

  日期：——

  The hydrochlorination of 4,4′-methylenedianiline, NH2C6H4CH2C6H4NH2 (MDA), in chlorobenzene to produce 4,4′-methylenedianiline dihydrochloride, [H3NC6H4CH2C6H4NH3]Cl2 (MDA·2HCl) is an important reaction for the production of isocyanates, which are used to manufacture polyurethanes. This reaction is examined here. MDA is moderately soluble in chlorobenzene, whereas MDA·2HCl is effectively insoluble. Controlled addition of anhydrous HCl to MDA in chlorobenzene led to the isolation of a solid whose stoichiometry is MDA·HCl. Crystals obtained from solutions of MDA·HCl in methanol were found by X-ray analysis to consist of the basic hydrochloride salt, [MDAH2][Cl]2[MDA]2H2O, which is stabilised by complex hydrogen-bonding. The starting material MDA has an H-bonded structure in which the molecules are linked in a one-dimensional chain. Hydrogen-bonding is extensive in MDA·2HCl which contains ladders of [H3NC6H4CH2C6H4NH3]2+ dications stabilised by N–H⋯Cl linkages. Energy calculations on the crystalline systems allow an identification of the main factors in intermolecular cohesion; these are related to melting temperature and solubility data. Such improvements in understanding of solute–solute interactions are prerequisites for improving the atom economy of this important stage within the polyurethane manufacture process chain. The solid phase IR spectrum of MDA·2HCl is diagnostic, principally as a result of a Fermi resonance process.

  4,4â²-亚甲基二苯胺 NH2C6H4CH2C6H4NH2（MDA）在氯苯中的盐酸化反应生成 4,4â²-亚甲基二苯胺二盐酸盐 [H3NC6H4CH2C6H4NH3]Cl2（MDAÂ-2HCl）是生产异氰酸酯的一个重要反应，异氰酸酯用于生产聚氨酯。本文对该反应进行了研究。MDA 在氯苯中的溶解度适中，而 MDAÂ-2HCl 实际上是不溶的。将无水 HCl 有控制地加入氯苯中的 MDA 后，可分离出一种固体，其化学计量为 MDAÂ-HCl。通过 X 射线分析发现，从 MDAÂ-HCl 在甲醇中的溶液中获得的晶体由碱性盐酸盐 [MDAH2][Cl]2[MDA]2H2O组成，该盐酸盐通过复杂的氢键作用而稳定。起始原料 MDA 具有氢键结构，其中的分子以一维链的形式连接。在 MDAÂ-2HCl 中，氢键的作用非常广泛，它含有阶梯状的 [H3NC6H4CH2C6H4NH3]2+ 双阳离子，并通过 NâHâCl 链接稳定下来。通过对晶体系统的能量计算，可以确定分子间内聚力的主要因素；这些因素与熔化温度和溶解度数据有关。加深对溶质与溶质之间相互作用的理解，是提高聚氨酯生产过程链中这一重要阶段的原子经济性的先决条件。MDAÂ-2HCl 的固相红外光谱具有诊断性，主要是费米共振过程的结果。
• 3-OXO-2-ALKYLISOINDOLINE DIPHTHALONITRILE MONOMERS, METHODS OF MANUFACTURE, THERMOSETTING COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME, AND USES THEREOF
  申请人：SABIC Global Technologies B.V.

  公开号：US20190284341A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  A thermosetting composition, comprising a 4,4′-(((3-oxo-2-hydrocarbylisoindoline-1,1-diyl)bis(4,1-arylene))bis(oxy)) diphthalonitrile compound of formula (1) wherein R is a C 1-12 hydrocarbyl, preferably a C 1-6 alkyl or a C 6-12 aryl; each occurrence of R 2 and R 3 is independently a hydrogen, a halogen, or a C 1-25 hydrocarbyl, preferably hydrogen or a C 1-6 alkyl, more preferably a hydrogen or C 1-3 alkyl; and p and q are each independently 0 to 4, preferably 0 or 1, more preferably 0.

  一种热固性组合物，包括化学式（1）中的4,4'-(((3-氧代-2-烃基异吲哚啉-1,1-二基)双(4,1-芳基))双(氧代)二苯酰亚胺化合物，其中R是C1-12烃基，优选为C1-6烷基或C6-12芳基；R2和R3各自独立地是氢、卤素或C1-25烃基，优选为氢或C1-6烷基，更优选为氢或C1-3烷基；p和q各自独立地为0到4，优选为0或1，更优选为0。
• 3-OXO-2-ARYLISOINDOLINE DIPHTHALONITRILE MONOMERS, METHODS OF MANUFACTURE, THERMOSETTING COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME, AND USES THEREOF
  申请人：SABIC Global Technologies B.V.

  公开号：EP3539948A1

  公开（公告）日：2019-09-18

  A 4,4'-(((3-oxo-isoindoline-1,1-diyl)bis(4,1-arylene))bis(oxy))diphthalonitrile compound of formula (1) wherein each occurrence of R1 is independently a hydrogen, a phenyl, or a C1-6 alkyl, more preferably a hydrogen or a C1-3 alkyl; each occurrence of R2 and R3 is independently a hydrogen, a halogen, or a C1-25 hydrocarbyl, preferably a hydrogen or a C1-6 alkyl, more preferably a hydrogen or a C1-3 alkyl; and r, p, and q are each independently 0 to 4, preferably 0 or 1, more preferably 0.

  一种式 (1) 的 4,4'-(((3-氧代异吲哚啉-1,1-二基)双(4,1-芳基))双(氧))二酞腈化合物 其中 R1 的每次出现独立地为氢、苯基或 C1-6 烷基，更优选氢或 C1-3 烷基；R2 和 R3 的每次出现独立地为氢、卤素或 C1-25 烃基，更优选氢或 C1-6 烷基，更优选氢或 C1-3 烷基；以及 r、p 和 q 各自独立地为 0 至 4，优选 0 或 1，更优选 0。