4-(furan-2-ylmethylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 17975-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(furan-2-ylmethylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(Furan-2-ylmethylidene)-3-methyl-1,2-oxazol-5-one；4-(furan-2-ylmethylidene)-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 17975-53-0
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: WIRCIOXBGIZUCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-ylmethylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 、 2-甲基吲哚啉 反应 0.5h， 以34%的产率得到(Z)-4-((2Z,4E)-2-hydroxy-5-(2-methylindolin-1-yl)penta-2,4-dien-1-ylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸设计控制暗平衡和增强 DASA 光开关特性

  摘要：

  报道了一种新型可调负光致变色化合物库，供体-受体 Stenhouse 加合物 (DASA)。定制缺电子的“受体”部分产生了可以用温和的可见光和远红光激活的 DASA。受体组成对反应性、吸收、平衡和循环性的影响被用于设计高性能光开关。通过促进与缺电子胺供体的开环反应，碳酸受体的结构变化还提供了获得新的、结构更加多样化的 DASA 衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06067
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以80 %的产率得到4-(furan-2-ylmethylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  桉叶油素：一种高效、未开发的绿色介质，用于无过渡金属合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物和异恶唑酮衍生物

  摘要：

  摘要 桉树脑或 1,8-桉树脑，一种生物基单萜，其潜力已被探索为一种可行的替代反应介质，用于开发多种杂环系统。作为一种生态良性溶剂，桉树油已被发现在我们的协议中是一种有前途的、具有生物活性的绿色介质，不允许在合适的温度下参与任何过渡金属催化剂。在我们目前的工作中，我们通过使用这种未开发但有效的生态良性溶剂，从几种醛中合成了 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和异恶唑酮衍生物。使用这种可回收溶剂帮助我们避免使用危险、有毒和苛刻的反应条件来合成不同的所需杂环系统。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2197118

文献信息

• Expeditious green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones catalyzed by nano-MgO
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-016-2498-7

  日期：2016.9

  three-component reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl aldehydes (or heteroaryl aldehydes) and β-oxoesters to synthesize some biologically active isoxazole-5(4H)-one-based heterocycles. The reactions were completed using 3 mol% catalyst loading in aqueous medium at room temperature. Nano-MgO was synthesized by precipitation and hydrothermal treatment of aqueous salt solution. The structure of the

  在这项工作中，发现氧化镁纳米颗粒（nano-MgO）催化盐酸羟胺与芳基醛（或杂芳基醛）和β-氧代酯的一锅三组分反应，以合成一些具有生物活性的异恶唑5（4 H）一基杂环。使用在室温下在水性介质中负载的3mol％催化剂来完成反应。通过沉淀和盐水溶液的水热处理来合成纳米MgO。通过X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征了纳米MgO的结构。提出的环保杂环化合物具有一些有趣的优点，包括安全性，高产品收率，条件温和，成本低，废物少，原子效率高，可回收的催化剂，能效高，避免有害有机溶剂且易于后处理。
• DABCO functionalized dicationic ionic liquid (DDIL): A novel green benchmark in multicomponent synthesis of heterocyclic scaffolds under sustainable reaction conditions
  作者：Trushant Lohar、Arjun Kumbhar、Madhuri Barge、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.039

  日期：2016.12

  network enhances the overall activity of DDIL. These make them compatible for base catalyzed one pot multicomponent synthesis of ortho -amino carbonitriles and 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4 H )-ones under grinding without solvent. In addition the activity of DDIL was also studied for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans under ultrasound irradiation in water. Furthermore the DDIL was easily recoverable

  摘要 采用二氮杂双环[2,2,2]辛烷(DABCO)、1,3-二氯-2-丙醇和NaBF 4 在乙腈中合成了一种新型DABCO功能化双阳离子离子液体(DDIL)。IL 已通过 IR、NMR 和质谱技术充分表征。IL 中BF 4 - 阴离子的存在通过 19 F NMR 证实并且也得到质量分析的支持。TGA 分析表明，IL 在高达 180 °C 的温度下是热稳定的。我们证明了 DDIL 网络中叔氮位点和羟基的存在增强了 DDIL 的整体活性。这些使它们与碱催化的邻氨基腈和 3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4 H )-在无溶剂研磨下的一锅多组分合成相容。此外，还研究了 DDIL 在水中超声照射下合成四氢苯并[b]吡喃的活性。此外，DDIL 易于多次回收和回收，活性适度降低。
• One-pot three-component synthesis of isoxazole using ZSM-5 as a heterogeneous catalyst
  作者：Navnath T. Hatvate、Shrikant M. Ghodse

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815786

  日期：2020.12.1

  route for the synthesis of isoxazole derivatives has been developed using ZSM-5 as a heterogeneous catalyst. The reaction was carried out under a solvent-free condition to afford the desired products in good yields. A variety of functional groups was tolerated under the reaction conditions employed. Moreover, the heterogeneous catalyst (ZSM-5) was recovered and reused several times without significant

  摘要 以ZSM-5为多相催化剂，开发了一种温和、方便的合成异恶唑衍生物的路线。该反应在无溶剂条件下进行，以良好的收率得到所需产物。在所采用的反应条件下可以容忍多种官能团。此外，多相催化剂（ZSM-5）被回收并重复使用多次，而其催化活性没有显着损失。图形概要
• Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1863-7

  日期：2015.10

  A variety of 4H-chromenes, benzochromenes, 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, 4H-pyran-3-carboxylates, and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones have been synthesized in high yields by using potassium hydrogen phthalate (KHP) as an inexpensive, commercially available catalyst. It was found that the three-component tandem reaction enabled synthesis of pyran-annulated heterocycles in water at 50 °C. 3,4-Disubstituted isoxazol-5(4H)-ones were synthesized by use of 10 mol% KHP in water at room temperature. Also, treatment of methylene-containing compounds (malononitrile or ethyl cyanoacetate) with aromatic aldehydes in the presence of 5 mol% KHP resulted in α,β-unsaturated nitriles. The procedure is an easily performed, straightforward method for synthesis of a variety of pyran-annulated compounds, isoxazol-5(4H)-one-containing heterocycles, and Knoevenagel adducts. The reaction is safe, uses mild conditions, and is environmentally benign. Other notable advantages are reuse of the catalyst, no use of hazardous organic solvents, and ease of work-up.

  合成了一系列4H-克罗梅、苯并克罗梅、4,5-二氢吡喃[3,2-c]克罗梅、4H-吡喃-3-羧酸盐以及3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮，采用了氢钾邻苯二甲酸盐（KHP）作为廉价的商业可得催化剂，得到了高产率。研究发现，这种三组分串联反应使得在50°C的水相中合成了吡喃环接合的杂环化合物。3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮是在室温下使用10 mol% KHP水相合成的。此外，在存在5 mol% KHP的情况下，采用含亚甲基的化合物（如马来腈或乙基氰乙酸酯）与芳香醛的反应，得到了α,β-不饱和腈。该方法是一种简单易行的合成多种吡喃环接合化合物、含异噁唑-5(4H)-酮的杂环化合物和Knoevenagel加成物的直截了当的方法。该反应安全、条件温和且环境友好。其他显著优点包括催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及简便的后处理。
• Fruit juice of Citrus limon as a biodegradable and reusable catalyst for facile, eco-friendly and green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones and dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole derivatives
  作者：Rajesh H. Vekariya、Kinjal D. Patel、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1007/s11164-016-2553-4

  日期：2016.10

  renewable catalyst for the green and environmentally friendly preparation of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-one derivatives and 6-amino-1,4-dihydropyrano[2,3- c ]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives in hydroalcoholic media at 90 °C. A one-pot three-component reaction of β -oxoesters with hydroxylamine hydrochloride and various aromatic aldehydes afforded 3,4-disubstituted isoxazole-5(4 H )-one derivatives

  摘要 的果汁 柠檬 （柠檬果汁）已被用作3,4-二取代的异恶唑-5-（4的绿色环保制备天然和可再生催化剂 ħ ） -酮衍生物和6-氨基-1,4-在90°C下在水醇介质中生成-dihydropyrano [2,3- c ]-吡唑-5-腈衍生物。 β- 含氧酸酯与羟胺盐酸盐和各种芳族醛的一锅三组分反应 以优异的产率提供了3,4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-one衍生物。速率常数（ K  = 6.12×10 -2  min -1在25°C下）也计算出了异恶唑衍生物的形成量（ 1g ）。类似地，乙酰乙酸乙酯，水合肼，芳基醛和丙二腈的四组分反应以非常好的收率得到吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物。反应完成后，通过简单过滤分离产物。简单的后处理工艺，高产物收率，较短的反应时间以及使用廉价且可生物降解的催化剂是本方案的高级奖励。 图形概要