tetraethyl(4,4′-methylenebis(4,1-phenylene)-bis(azanediyl))bis((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)diphosphonate | 1198757-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethyl(4,4′-methylenebis(4,1-phenylene)-bis(azanediyl))bis((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)diphosphonate
• 英文别名: tetraethyl [4,4'-methylenebis(4,1-phenylene)bis(azanediyl)]bis[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-methylene]diphosphonate；4-[Diethoxyphosphoryl-[4-[[4-[[diethoxyphosphoryl-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]amino]phenyl]methyl]anilino]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1198757-20-8
• 化学式: C₃₇H₄₈N₂O₁₀P₂
• 分子量: 742.743
• InChiKey: OCEWJNDHYKPBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl(4,4′-methylenebis(4,1-phenylene)-bis(azanediyl))bis((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)diphosphonate 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以93.5%的产率得到tetraethyl(4,4′-methylenebis(4,1-phenylene)-bis(azanediyl))bis((3-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)methylene)diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  香兰素衍生的高性能阻燃环氧树脂：易于合成和性能

  摘要：

  木质素衍生物香草醛与二胺和亚磷酸二乙酯偶联后，再与环氧氯丙烷反应，可制得高性能阻燃环氧树脂。由于双酚A环氧树脂具有生态和经济上的必要性，因此它是双酚A环氧树脂的生物可再生且环保的阻燃替代品（具有大量应用，例如涂料，粘合剂，复合材料等）。香草醛是一种来自木质素的工业规模单芳族化合物，是高性能聚合物的有前途的可持续发展候选者，而二氧化硫的合成则具有挑战性。同时，更难以获得将高性能和优异的耐火性相结合的生物基环氧树脂。在本文中，通过一锅式反应合成了两种新型的生物基环氧单体EP1和EP2，该反应包括席夫碱的形成以及香兰素，二胺和亚磷酸二乙酯之间的磷氢加成，然后与环氧氯丙烷反应。它们的反应性类似于双酚A环氧树脂DGEBA。固化后，它们具有极好的阻燃性，UL-94 V0等级和约32.8％的高LOI，这归因于出色的膨胀性和致密的焦炭形成能力。同时，发现基于香草醛的固化环氧树脂具有极高的 这是由于杰出的膨

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.7b00097
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 4,4'-二氨基二苯甲烷 在 亚磷酸二乙酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93.3%的产率得到tetraethyl(4,4′-methylenebis(4,1-phenylene)-bis(azanediyl))bis((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  香兰素衍生的高性能阻燃环氧树脂：易于合成和性能

  摘要：

  木质素衍生物香草醛与二胺和亚磷酸二乙酯偶联后，再与环氧氯丙烷反应，可制得高性能阻燃环氧树脂。由于双酚A环氧树脂具有生态和经济上的必要性，因此它是双酚A环氧树脂的生物可再生且环保的阻燃替代品（具有大量应用，例如涂料，粘合剂，复合材料等）。香草醛是一种来自木质素的工业规模单芳族化合物，是高性能聚合物的有前途的可持续发展候选者，而二氧化硫的合成则具有挑战性。同时，更难以获得将高性能和优异的耐火性相结合的生物基环氧树脂。在本文中，通过一锅式反应合成了两种新型的生物基环氧单体EP1和EP2，该反应包括席夫碱的形成以及香兰素，二胺和亚磷酸二乙酯之间的磷氢加成，然后与环氧氯丙烷反应。它们的反应性类似于双酚A环氧树脂DGEBA。固化后，它们具有极好的阻燃性，UL-94 V0等级和约32.8％的高LOI，这归因于出色的膨胀性和致密的焦炭形成能力。同时，发现基于香草醛的固化环氧树脂具有极高的 这是由于杰出的膨

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.7b00097

文献信息

• Design and one-pot synthesis of α-aminophosphonates and bis(α-aminophosphonates) by iron(III) chloride and cytotoxic activity
  作者：Zahra Rezaei、Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Abbas Ghaderi、Mohammad Reza Jafari、Abbas Ali Jafari、Hamid Reza Zare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.009

  日期：2009.11

  amine and phosphite compounds to form corresponding α-aminophosphonates in a one-pot, three-component reaction. Selected α-aminophosphonates were entered into a biological assay test and were studied by docking methods, using Autodock 3.0. The results showed that the reactions were carried out mildly and eco-friendly to form α-aminophosphonates in high yields. Some were found to have cytotoxic activity

  在这项研究中，我们使用FeCl 3在THF中的溶液来促进醛，胺和亚磷酸酯化合物的曼尼希式反应，从而在一锅三组分反应中形成相应的α-氨基膦酸酯。选定的α-氨基膦酸酯进入生物学分析测试，并使用Autodock 3.0通过对接方法进行研究。 结果表明，反应温和且生态友好地进行，以高收率形成α-氨基膦酸酯。发现一些对RAJI，JURKAT和MCF-7细胞系具有细胞毒活性。吲哚衍生的双（α-氨基膦酸酯）具有与阿霉素相当的最大细胞毒性作用。尽管最具细胞毒性的化合物的FDE（最终对接能）具有最大的负值，但FDE与细胞毒性之间没有相关性。