1-甲基-3-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯 | 73566-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-methylallyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-methyl-2-propenyl)benzene；2-methyl-3-m-tolyl-propene；2-Methyl-3-m-tolyl-propen；2-Methyl-3-(3-methylphenyl)-1-propene；1-methyl-3-(2-methylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 73566-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₄
• mdl: MFCD01319556
• 分子量: 146.232
• InChiKey: OYMDIRDHYNVKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 1-甲基-2,5-环己二烯-1-甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-(2-chloro-2-methylpropyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于 B(C6F5)3 引发的 Grob 裂解的烯烃和炔烃的脱羰转移氯化氢

  摘要：

  B(C 6 F 5 ) 3引发 cyclohexa-2,5-dien-1-yl-取代的酰氯的 Grob 裂解为低分子量芳烃、一氧化碳和 HCl。在 π 碱性底物（如烯烃和炔烃）存在下，逐步转移 HCl 以提供相应的氢氯化产物。整个反应是由芳构化和一氧化碳释放驱动的脱羰转移氢氯化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202203692
• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 乙醚 作用下， 生成 1-甲基-3-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Farkas et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2460,2465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Original antileishmanial hits: Variations around amidoximes
  作者：Clémence Tabélé、Viviane dos S. Faiões、Fabien Grimaud、Eduardo Caio Torres-Santos、Omar Khoumeri、Christophe Curti、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.029

  日期：2018.3

  antileishmanial activity at lower than 10 μM with moderate to low toxicity. Six of these molecules showed activity at lower than 10 μM against promastigotes and toxicity at higher than 50 μM were selected and evaluated for their activity against intracellular Leishmania amazonensis amastigotes. Modulating chemical substituents in position 2 of dihydrofuran highly influenced their antileishmanial activities. The

  在先前关于previous胺肟抗寄生虫活性的研究结果的基础上，设计了一系列新的23种原始衍生物，并通过收敛合成得到了这些衍生物。首先，通过交叉偶联反应合成了新的末端烯烃。然后，利用乙酸锰（III）反应性在末端烯烃和β-酮砜之间进行环化反应。测试了23种a胺肟的体外对亚马逊利什曼原虫的活性前鞭毛体及其对鼠巨噬细胞的毒性。被测试的化合物中有七个在低于10μM的条件下显示出抗菌活性，并具有中到低毒性。这些分子中有六个显示出对前鞭毛体的活性低于10μM，而对高于50μM的毒性则被选择，并评估了其对胞内利什曼原虫amastigotes的活性。调节二氢呋喃中2位的化学取代基极大地影响了它们的抗霉菌活性。在苄基的苯环上引入甲基或三氟甲基对活性有积极影响，而不会显着增加毒性（52、59、60）。
• Molybdenum- and Tungsten-Catalyzed Allylation of Aromatic Compounds with Allylic Esters and Alcohols
  作者：Isao Shimizu、Toshiaki Sakamoto、Saeko Kawaragi、Yooichiro Maruyama、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1997.137

  日期：1997.2

  A novel method to substitute aromatic compounds with allylic groups using oxygen-containing allylic compounds in the presence of molybdenum or tungsten carbonyls under neutral conditions has been developed. The method is applicable to one step synthesis of methyl eugenol.

  已经开发了一种在中性条件下在钼或钨羰基化合物存在下使用含氧烯丙基化合物用烯丙基取代芳族化合物的新方法。该方法适用于甲基丁香酚的一步合成。
• Palladium-catalyzed desulfinylative C–C allylation of Grignard reagents and enolates using allylsulfonyl chlorides and esters
  作者：Chandra M. Rao Volla、Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.007

  日期：2009.1

  (E)-but-2-enesulfonyl chlorides have been used as electrophilic partners in desulfinylative palladium-catalyzed C–C coupling with Grignard reagents and sodium salts of dimethyl malonate and methyl acetoacetate. Neopentyl alk-2-ene sulfonates can also be used as electrophilic partners in desulfinylative allylic arylations and allylic alkylations. The regioselectivity of the allylic arylation and alkylation depends

  2-甲基丙-2-烯-，丙-2-烯-，1-甲基丙-2-烯-和（E）-丁-2-烯磺酰氯已被用作脱亚磺酰基钯催化的CC的亲电子伙伴与格氏试剂和丙二酸二甲酯和乙酰乙酸甲酯的钠盐偶合。新戊基烷基-2-烯磺酸盐也可以用作脱亚磺酰基烯丙基芳基化和烯丙基烷基化中的亲电子伙伴。烯丙基芳基化和烷基化的区域选择性取决于催化剂的性质。与PdCl 2（PhCN）2一起，使用1-甲基丙-2-烯-或（E）-丁-2-烯磺酰氯以高区域选择性形成（E）-巴豆基衍生物。
• Farkas et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2460,2465
  作者：Farkas et al.

  DOI：——

  日期：——
• Decarbonylative Transfer Hydrochlorination of Alkenes and Alkynes Based on a B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Initiated Grob Fragmentation
  作者：Kaixue Xie、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202203692

  日期：2022.6.13

  fragmentation of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-substituted acyl chlorides into a low-molecular-weight arene, carbon monoxide and HCl. In the presence of π-basic substrates such as alkenes and alkynes, HCl is transferred stepwise to afford the corresponding hydrochlorination products. The overall reaction is a decarbonylative transfer hydrochlorination driven by aromatization and carbon-monoxide release.

  B(C 6 F 5 ) 3引发 cyclohexa-2,5-dien-1-yl-取代的酰氯的 Grob 裂解为低分子量芳烃、一氧化碳和 HCl。在 π 碱性底物（如烯烃和炔烃）存在下，逐步转移 HCl 以提供相应的氢氯化产物。整个反应是由芳构化和一氧化碳释放驱动的脱羰转移氢氯化反应。