[(S)-1-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-[2-(7-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-ethyl]-carbamic acid methyl ester | 1353243-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-[2-(7-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-ethyl]-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-N-[2-(7-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1353243-19-2
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO₅
• 分子量: 442.35
• InChiKey: FVUNPQPQFWVNGC-FUKCDUGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-[2-(7-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-ethyl]-carbamic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 1.33h， 以43%的产率得到(7R)-10-[(S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-1,4,8-trioxa-10-azadispiro[4.1.5(7).3(5)]pentadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZASPIROHEXANONES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HSD1 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] AZASPIROHEXANONES COMME INHIBITEURS DE 11-?-HSD1 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1x、R2x、R3x、R4x、R5x、R6x、R7x、RNx、R10x、Ax、Zx和m如权利要求书中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制这种酶而受到影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  WO2011161128A1
• 作为产物：
  描述：

  7-{2-[(S)-1-(4-bromo-phenyl)-ethylamino]-ethyl}-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到[(S)-1-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-[2-(7-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-ethyl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azaspirohexanones

  摘要：

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R7、A、Z和m的定义如本文所述。式(I)的化合物是11-β-羟基甾酮脱氢酶1 (11β-HSD1)的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。

  公开号：

  US20120190675A1

文献信息

• AZASPIROHEXANONES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HSD1 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2585444B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8765744B2
  申请人：——

  公开号：US8765744B2

  公开（公告）日：2014-07-01