(S,E)-N-(2-bromo-5-fluorobenzylidene)-tert-butanesulfinamide | 1364890-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(2-bromo-5-fluorobenzylidene)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (S,E)-N-(2-bromo-5-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,S)-N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1364890-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrFNOS
• 分子量: 306.199
• InChiKey: OTMZPNYNHWLYIR-KAMPRCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(2-bromo-5-fluorobenzylidene)-tert-butanesulfinamide 在 [Pd(o-CH₂C₆H₄P(o-tolyl)₂)(μ-OAc)]₂ 盐酸 、 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氯异氰尿酸 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (R)-tert-butyl 4,4-difluoro-2-(5-fluoro-2-(isopropylcarbamoyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TRK INHIBITORS

  摘要：

  该发明提供了化合物、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗或预防与TRK激酶活性异常或失调相关的疾病或病症的方法。

  公开号：

  US20120065184A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(S,E)-N-(2-bromo-5-fluorobenzylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  来自邻溴芳基醛和酮的手性胺化α-亚甲基苯并环烯烃

  摘要：

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218）、Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana（授权号为039)、Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) 和阿利坎特大学的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201712

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TRK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMME INHIBITEURS DE TRK
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012034095A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention provides compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated TRK kinase activity. wherein: and the rest of the variables are as specified in the claims.

  本发明提供了公式(I)的化合物，包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防与异常或失调的TRK激酶活性相关疾病或失调的方法。其中：其余变量如权利要求中所述。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TRK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRK
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012116217A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated TRK kinase activity.

  这项发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与异常或失调的TRK激酶活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Compounds and compositions as TRK inhibitors
  申请人：Molteni Valentina

  公开号：US09102671B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated TRK kinase activity. wherein: A is X1 is CH or N;

  本发明提供了化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与异常或非规则TRK激酶活性相关的疾病或障碍的方法。其中：A为X1为CH或N；
• Design, Structure–Activity Relationship, and in Vivo Characterization of the Development Candidate NVP-HSP990
  作者：Christopher M. McBride、Barry Levine、Yi Xia、Cornelia Bellamacina、Timothy Machajewski、Zhenhai Gao、Paul Renhowe、William Antonios-McCrea、Paul Barsanti、Kristin Brinner、Abran Costales、Brandon Doughan、Xiaodong Lin、Alicia Louie、Maureen McKenna、Kris Mendenhall、Daniel Poon、Alice Rico、Michael Wang、Teresa E. Williams、Tinya Abrams、Susan Fong、Thomas Hendrickson、Dachuan Lei、Julie Lin、Daniel Menezes、Nancy Pryer、Pietro Taverna、Yongjin Xu、Yasheen Zhou、Cynthia M. Shafer

  DOI：10.1021/jm501107q

  日期：2014.11.13

  Utilizing structure-based drug design, a novel dihydropyridopyrimidinone series which exhibited potent Hsp90 inhibition, good pharmacokinetics upon oral administration, and an excellent pharmacokinetic/pharmacodynamic relationship in vivo was developed from a commercial hit. The exploration of this series led to the selection of NVP-HSP990 as a development candidate.
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AS TRK INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2678338B1

  公开（公告）日：2015-09-09