Benzenesulfinic acid (S)-benzylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfinic acid (S)-benzylamide
• 英文别名: (S)-N-benzylbenzenesulfinamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: PJPAKLNHDAYPMC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenesulfinic acid (S)-benzylamide 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到diethyl (S)-2-allyl-2-(3-(benzyl(phenylsulfinyl)amino)-3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Sulfinyl-Smiles 重排进行不对称远程 C(sp3)−H 芳基化

  摘要：

  氢原子转移和Sulfinyl-Smiles重排的合并使得在光氧化还原条件下远离双键的C(sp 3 )−H键不对称芳基化。可获得高达 >99:1 的各种手性α-芳基化酰胺，其中亚磺酰胺基团决定立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202319158
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (+)-(S,E)-N-benzyl-S-(3-phenyl-2-propenyl)-S-phenylsulfoximine 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-heptenylbenzene 、 Benzenesulfinic acid (S)-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  在碘化锂和三氟化硼存在下用丁基铜对无环烯丙基磺胺嘧啶进行区域和对映选择性取代。

  摘要：

  对映体纯的N-甲基-，N-苄基-和N-（甲氧基乙基）-S-（苯基）肉桂基亚磺酰亚砜以及相应的巴豆基亚磺酰亚砜已经由N-甲基-，N-苄基和N-（甲氧基乙基）制备。 ）-S-（硫代甲基）亚砜肟和羰基化合物的加成-消除-异构化反应顺序。在碱性条件下，发生了将作为中间体获得的乙烯基亚砜亚砜完全异构化为相应的烯丙基亚砜亚砜。在β，γ-二取代的烯丙基亚砜基亚砜的情况下，分离出（E）和（Z）烯丙基亚砜基的色谱分离混合物。（E / Z）比取决于β-位和γ-位的取代基的性质，并且（Z）异构体的平衡量在68％至零之间变化。烯丙基N-甲基亚磺酰亚胺不会热消旋，并且它们对相应的烯丙基亚磺酰胺的重排可以忽略不计。在低温下长时间用三氟化硼长时间处理后，烯丙基的N-甲基亚磺酰亚胺被原样回收。测定了S-（3，4-二氢萘-2-基甲基）-N-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的晶体结构。在碘化锂和三氟化硼的存在下，烯丙基亚砜肟与丁基铜

  DOI：

  10.1021/jo960027u

文献信息

• Regio- and Enantioselective Substitution of Acyclic Allylic Sulfoximines with Butylcopper in the Presence of Lithium Iodide and Boron Trifluoride
  作者：Matthias Scommoda、Hans-Joachim Gais、Stephan Bosshammer、Gerhard Raabe

  DOI：10.1021/jo960027u

  日期：1996.1.1

  thyl)sulfoximines and carbonyl compounds by an addition-elimination-isomerization reaction sequence. Under basic conditions, complete isomerization of the vinylic sulfoximines, obtained as intermediates, to the corresponding allylic sulfoximines takes place. Chromatographically separable mixtures of (E) and (Z) allylic sulfoximines were isolated in the case of beta,gamma-disubstituted allylic sulfoximines

  对映体纯的N-甲基-，N-苄基-和N-（甲氧基乙基）-S-（苯基）肉桂基亚磺酰亚砜以及相应的巴豆基亚磺酰亚砜已经由N-甲基-，N-苄基和N-（甲氧基乙基）制备。 ）-S-（硫代甲基）亚砜肟和羰基化合物的加成-消除-异构化反应顺序。在碱性条件下，发生了将作为中间体获得的乙烯基亚砜亚砜完全异构化为相应的烯丙基亚砜亚砜。在β，γ-二取代的烯丙基亚砜基亚砜的情况下，分离出（E）和（Z）烯丙基亚砜基的色谱分离混合物。（E / Z）比取决于β-位和γ-位的取代基的性质，并且（Z）异构体的平衡量在68％至零之间变化。烯丙基N-甲基亚磺酰亚胺不会热消旋，并且它们对相应的烯丙基亚磺酰胺的重排可以忽略不计。在低温下长时间用三氟化硼长时间处理后，烯丙基的N-甲基亚磺酰亚胺被原样回收。测定了S-（3，4-二氢萘-2-基甲基）-N-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的晶体结构。在碘化锂和三氟化硼的存在下，烯丙基亚砜肟与丁基铜
• Asymmetric, Remote C(sp³)−H Arylation via Sulfinyl‐Smiles Rearrangement
  作者：Yawen Hu、Cédric Hervieu、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.202319158

  日期：2024.4.22

  The merger of hydrogen atom transfer and Sulfinyl-Smiles rearrangement enables the asymmetric arylation of C(sp3)−H bonds in remote position to the double bond under photoredox conditions. Various chiral α-arylated amides are obtained with up to >99 : 1 er where the sulfinamido groups dictates the stereochemical outcome.

  氢原子转移和Sulfinyl-Smiles重排的合并使得在光氧化还原条件下远离双键的C(sp 3 )−H键不对称芳基化。可获得高达 >99:1 的各种手性α-芳基化酰胺，其中亚磺酰胺基团决定立体化学结果。