3-Bromo-3-(3-methylphenyl)prop-2-enal | 926897-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-Bromo-3-(3-methylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 926897-06-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: BGAIVZIGJQKJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-3-(3-methylphenyl)prop-2-enal 在 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (4R,5R)-5-hydroxy-3-(m-tolyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Michael-Aldol 反应合成多融合吡咯并 [1,2-a] 喹啉系统及其在分子传感研究中的应用

  摘要：

  在此，我们提出了一种弱酸促进的串联氮杂-迈克尔-醛醇策略，通过在一锅中构建吡咯和喹啉环来合成不同稠合的吡咯并[1,2- a ]喹啉（三环至五环支架） . 所描述的方案在吡咯-喹啉环中制造了两个 C-N 键和一个 C-C 键，这些环是在无过渡金属的条件下通过挤压环保水分子依次形成的。按照目前的方案合成了酮咯酸药物类似物，其中一种合成的三环吡咯并 [1,2- a ] 喹啉荧光团已用于通过荧光猝灭效应检测剧毒苦味酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00109
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3'-甲基苯乙酮 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Bromo-3-(3-methylphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的炔基迁移环化构建[2,5]-呋喃甲烷

  摘要：

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03185

文献信息

• Atroposelective Arene Formation by Carbene‐Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition
  作者：Ke Xu、Wenchang Li、Shaoheng Zhu、Tingshun Zhu

  DOI：10.1002/anie.201910049

  日期：2019.12.2

  Atroposelective arene formation is an efficient method to build axially chiral molecules with multi-substituted arenes. Reported here is an organocatalyzed atroposelective arene formation reaction by an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [4+2] cycloaddition of conjugated dienals and α-aryl ketones. This study expands the synthetic potential of NHC organocatalysis and provides a competitive

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。
• Copper-catalyzed addition of water affording highly substituted furan and unusual formation of naphthofuran ring from 3-(1-alkenyl)-2-alkene-1-al
  作者：Rathin Jana、Sunanda Paul、Anup Biswas、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.125

  日期：2010.1

  We have developed a novel one-pot reaction to generate highly substituted furan through the addition of water followed by oxidation and unusual cyclization to naphthofuran ring under the same reaction condition.

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Heck Cyclization and Its Application toward a Synthesis of (±)-β-Cuparenone Derivatives Supported by Computational Studies
  作者：Anakuthil Anoop、Jayanta Ray、Devalina Ray、Yasmin Nasima、Mal Sajal、Priyanka Ray、Sharmistha Urinda

  DOI：10.1055/s-0032-1316884

  日期：——

  oxidative cyclization of substituted homoallylic alcohols to form cyclic keto compounds under palladium-catalyzed conditions is described. The reaction has practical applications in the synthesis of sesquiterpenes. The mechanism of cyclization, the key step in the tandem reaction­, was analyzed by using density functional theory calculations. A novel and efficient intramolecular oxidative cyclization of substituted

  摘要 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。
• Pd-catalyzed intramolecular sequential Heck cyclization and oxidation reactions: a facile pathway for the synthesis of substituted cycloheptenone evaluated using computational studies
  作者：Jayanta K. Ray、Sunanda Paul、Paramita Ray、Raju Singha、Davuluri Yogeswara Rao、Surajit Nandi、Anakuthil Anoop

  DOI：10.1039/c6nj02694j

  日期：——

  the construction of substituted cycloheptenones from 1-bromoocta-1,7-diene-3-ols has been developed. The reaction involves Pd(0)-catalyzed intramolecular 7-exo-trig cyclization followed by Pd(II)-catalyzed oxidation of cyclic alcohol. The course of the reaction pathway has been evaluated using DFT calculations.

  已开发出一种简单方便的方法，用于从1-溴辛烷-1,7-二烯-3-醇中构建取代的环庚烯。该反应涉及Pd（0）催化的分子内7-外-trig环化，然后Pd（II）催化的环醇的氧化。已使用DFT计算评估了反应途径的过程。
• Copper catalyzed synthesis of highly substituted pyrrole and isoindole derivatives
  作者：Sukla Nandi、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.070

  日期：2011.11

  We have developed an efficient synthesis of highly substituted pyrrole and isoindole derivatives using copper(I) catalyst. This methodology is helpful for the synthesis of some quinones bearing annealed N-heterocyclic natural products.

  我们已经开发出了使用铜（I）催化剂高效合成高度取代的吡咯和异吲哚衍生物的方法。该方法学对于一些带有退火的N-杂环天然产物的醌的合成是有帮助的。