N,N,N'N'-Tetrabutylchloroamidinium chloride | 88936-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N,N'N'-Tetrabutylchloroamidinium chloride
• 英文别名: Tetrabutylchloroformamidinium chloride；N,N,N′,N′-tetrabutylchloroformamidiniumchloride；N-butyl-N-(chloro(dibutylamino)methylene)butan-1-aminium chloride；N,N,N',N'-tetra(n-butyl)chloroformamidinium chloride；Dibutyl-[chloro-(dibutylamino)methylidene]azanium;chloride
• CAS: 88936-68-9
• 化学式: C₁₇H₃₆ClN₂*Cl
• 分子量: 339.392
• InChiKey: BPOUUSSDXMOETI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N'N'-Tetrabutylchloroamidinium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N,N',N',N''-penta-(n-butyl)-N''-methylguanidinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  五烷基甲基胍基甲基碳酸酯–用于制备不含卤化物和不含金属的胍基IL的通用前体

  摘要：

  五烷基甲基胍甲基碳酸酯6可以很容易地由五烷基胍5和二甲基制备碳酸盐（DMC）进行可持续的无溶剂合成。大多数标题化合物是室温离子液体（RTIL），可通过酸碱反应和随后的脱羧作用方便地获得无卤化物的胍基ILs（GIL）7，这与工业上重要的类似咪唑鎓碳酸甲酯1。

  DOI：

  10.1039/c0gc00698j
• 作为产物：
  描述：

  四丁基脲 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N,N'N'-Tetrabutylchloroamidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自四烷基脲的Vilsmeier盐与a胺肟的缩合：一种获得N，N-二烷基-1,2,4-恶二唑-5-胺的新颖方法

  摘要：

  已经开发出一种新颖的方法，即维斯迈尔盐和酰胺肟的缩合，以得到N，N-二烷基-1，2，4-恶二唑-5-胺。通过这种方法，可以在较高的收率下（高至82％）合成高含量的N，N-二烷基-1,2,4-恶二唑-5-胺，包括芳族，杂芳族和脂族取代基。反应条件温和。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.061

文献信息

• Nuclear magnetic resonance studies of iminium salts. Part 11. Anionic participation of iminium salts in Phosgenation reactions
  作者：Jean R. Gauvreau、Gerard J. Martin、Thierry Malfroot、Jean Pierre Senet

  DOI：10.1039/p29840001971

  日期：——

  Iminium salts act as catalysts in the reaction of phosgene and phenols or thiols to yield chloroformates, which are important synthetic intermediates. This effect is explained in terms of the nucleophilicity of the chloride anion of the salts on the basis of an n.m.r. identification of various intermediates. The mechanism of nucleophilic assistance of iminium salts towards the substrate can be understood

  亚胺盐在光气与酚或硫醇反应生成氯甲酸酯的反应中充当催化剂，它们是重要的合成中间体。根据各种中间体的NMR鉴定，根据盐的氯阴离子的亲核性解释了这种作用。亚胺盐对底物的亲核辅助作用的机理可以理解为通过氯阴离子从OH或SH基团上质子夺取而使苯酚或硫醇的亲核性增加。
• Pentaalkylguanidines as etherification and esterification catalysts
  作者：Gérard Barcelo、Denis Grenouillat、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89753-2

  日期：1990.1

  Several pentaalkylguanidines have been prepared and found to be superior catalysts for the preparation of aryl and aralkyl ethers from carbonates and for the methylation of phenols with dimethylcarbonate. They also act as effective catalysts for esterification of acids with alkyl chloroformates but not for the acetylation of tertiary alcohols with acetic anhydride.

  已经制备了几种五烷基胍，并且发现它们是用于由碳酸盐制备芳基和芳烷基醚以及用于苯酚与碳酸二甲酯甲基化的优良催化剂。它们也可作为有效的催化剂，用于酸与烷基氯甲酸酯的酯化反应，而不是叔醇与乙酸酐的乙酰化反应。
• Orthoamide, LXIX [1]. Beiträge zur Synthese N,N,N´,N´,N´´-peralkylierter Guanidine und N,N,N´,N´,N´´䞲,N´´-persubstituierter Guanidiniumsalze / Orthoamides, LXIX [1]. Contributions to the Synthesis of N, N, N´, N´, N´-peralkylated Guanidines and N, N, N´, N´, N´´, N´´-persubstituted Guanidinium Salts
  作者：Willi Kantlehner、Jochen Mezger、Ralf Kreß、Horst Hartmann、Thorsten Moschny、Ioannis Tiritiris、Boyan Iliev、Oliver Scherr、Georg Ziegler、Bahari Souley、Wolfgang Frey、Ivo C. Ivanov、Milen G. Bogdanov、Ulrich Jäger、Günther Dospil、Tillmann Viefhaus

  DOI：10.1515/znb-2010-0712

  日期：2010.7.1

  mixtures by addition of stoichiometric amounts of sodium hydroxide. A modified method is described for the preparation of guanidinium salts possessing dialkylamino substituents consisting of two long-chain alkyl groups (>C14). Some guanidines 9 were alkylated with allyl chloride and bromide, ethyl bromide, butyl bromide, benzyl bromide and chloride, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, and methyl methansulfonate

  N, N, N', N'-四烷基氯甲脒氯化物 6 由 N, N, N', N'-四烷基脲 5 和光气在乙腈中制备。亚胺盐 6 在三乙胺存在下与伯胺和仲胺反应，得到 N、N、N'、N'、N''-五取代和 N、N、N'、N'、N''、N'' - 六取代胍盐 7 和 8，分别用过量的氢氧化钠处理胍盐 7，得到 N、N、N'N'、N''-五取代的胍 9a-9aa。此外，N、N、N'、N'、N''-五取代和 N、N、N'、N'、N''、N''-六取代的胍盐 7l'、7p' 和 8a-c 可以通过加入化学计量量的氢氧化钠从反应混合物中获得。描述了一种用于制备具有由两个长链烷基 (> C14) 组成的二烷基氨基取代基的胍盐的改进方法。一些胍 9 与烯丙基氯和溴、乙基溴、丁基溴、苄基溴和氯、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯和甲磺酸甲酯烷基化，得到相应的胍盐 11-15。 通过 N、N、N 的烷基化´, N´, N´´-五取代胍
• A solvent having switchable hydrophilicity
  作者：Philip G. Jessop、Lam Phan、Andrew Carrier、Shona Robinson、Christoph J. Dürr、Jitendra R. Harjani

  DOI：10.1039/b926885e

  日期：——

  A new kind of switchable solvent, a switchable-hydrophilicity solvent, is hydrophobic and has very low miscibility with water when in air but is hydrophilic and has complete miscibility with water when under an atmosphere of CO2. We report here the first example of such a solvent, N,N,N′-tributylpentanamidine. Solvents such as these could be used for the extraction of low-polarity organic products, such as vegetable oils, followed by the removal of the solvent from the product by carbonated water. Carbonated water is able to extract the solvent from the product because the CO2 converts the solvent to its hydrophilic form. The solvent can then be separated from the carbonated water upon removal of the CO2, because this removal triggers the conversion of the solvent back to its hydrophobic, water-immiscible form. Importantly, distillation is not required for removal of the solvent from the product.

  一种新型可切换溶剂--可切换亲水性溶剂--在空气中是疏水性的，与水的混溶性很低，但在二氧化碳环境下是亲水性的，与水完全混溶。我们在此报告了这种溶剂的第一个例子，即 N,N,N′-三丁基戊脒。这类溶剂可用于萃取植物油等低极性有机产品，然后用碳酸水去除产品中的溶剂。碳酸水能够从产品中萃取出溶剂，因为二氧化碳会将溶剂转化为亲水形式。移除二氧化碳后，溶剂又可以从碳酸水中分离出来，因为移除二氧化碳后，溶剂又会转化为疏水性、不溶于水的形式。重要的是，从产品中去除溶剂不需要蒸馏。
• Orthoamide und Iminiumsalze, IC. Synthese und Reaktionen von <i>N,N,N′,N′,N′′-</i>Pentaalkyl-<i>N′′</i>-[2-(<i>N,N,N′,N′,N′′-</i>pentaalkylguanidinio)ethyl]-guanidiniumsalzen
  作者：Willi Kantlehner、Ioannis Tiritiris、Wolfgang Frey、Ralf Kreß

  DOI：10.1515/znb-2019-0230

  日期：2020.8.27

  Abstract Bis[bis(dibutylamino)methylen]hydrazine 8 is prepared from N,N,N′,N′-tetrabutylchloroformamidinium chloride (4c) and hydrazine. Bromine transforms 8 to the heterocyclic guanidinium salt 15a which is isolated as tetraphenylborate. From N,N,N′,N′-tetraalkylchloroformamidiniumchlorides and ethylendiamine the diguanidines are prepared which are alkylated to give diguanidinium salts, From these

  摘要 双[双(二丁基氨基)亚甲基]肼 8 由 N,N,N',N'-四丁基氯甲脒氯化物 (4c) 和肼制备而成。溴将 8 转化为杂环胍盐 15a，以四苯基硼酸盐的形式分离。由 N,N,N',N'-四烷基氯甲脒氯化物和乙二胺制备二胍，将其烷基化得到二胍盐，从这些盐中可以通过阴离子复分解与四苯基硼酸盐-、碘化物-、六氟磷酸盐-、三氟甲磺酸盐-，双（三氟甲磺酰基）亚胺和三氰甲胺作为抗衡阴离子。化合物15和17b的结构由晶体结构分析证实。