(5beta)-3beta,14-二羟基心甾内酯 | 4427-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5beta)-3beta,14-二羟基心甾内酯
• 英文名称: (20R)-20,22-dihydrodigitoxigenin
• 英文别名: (20S)-20,22-dihydro-digitoxigenin；3β,14β-dihydroxy-5β-20(R)-cardanolide；(20R)-Dihydro-digitoxigenin；(20R)-3β,14-dihydroxy-5β,14β-cardanolide；(20R)-3β,14-Dihydroxy-5β,14β-cardanolid；20,22-Dihydrodigitoxigenin；(4R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxolan-2-one
• CAS: 4427-85-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: CIQHGVTXALCNSM-ROIXOECXSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5beta)-3beta,14-二羟基心甾内酯 在 silver salicylate 、 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3β-(β-D-galactopyranosyloxy)-14-hydroxy-5β,14β,20R-cardanolide
  参考文献：
  名称：

  Cardiac glycosides: 2. Synthesis of glucose and galactose analogs

  摘要：

  Five cardioactive steroid genins 1a to 5a of widely varying C17 beta-side groups were converted by modified Koenigs-Knorr reactions into the corresponding beta-D-glucosides 1c to 5c and beta-D-galactosides 1e to 5e. The genins included digitoxigenin (3 beta, 14-dihydroxy-5 beta, 14 beta-card-20-(22)-enolide, 1a); (20R)-20, 22-dihydrodigitoxigenin (3 beta, 14-dihydroxy-5 beta, 14 beta, 20R-cardanolde, 2a); 3 beta, 14-dihydroxy-22-methylene-5 beta, 14 beta, 20S-cardanolide (3a); methyl 3 beta, 14-dihydroxy-5 beta, 14 beta-pregn-20(E)-ene-21-carboxylate (4a); and methyl 3 beta, 14-dihydroxy-21-methylene-5 beta, 14 beta-pregnane-21-carboxylate (5a).

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(83)90072-7
• 作为产物：
  描述：

  洋地黄毒苷元-3-乙酸酯 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (5beta)-3beta,14-二羟基心甾内酯
  参考文献：
  名称：

  Lindig, Claus; Repke, Kurt R. H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 574 - 586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Glykoside der Rhizome von<i>Apocynum cannabinum</i>L. 3. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 208. Mitteilung
  作者：T. Golab、C. H. Trabert、Herb. Jäger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420713

  日期：——

  L. wurde neben den beiden schon früher isolierten Glykosiden Cymarin und Apocannosid noch ein drittes Glykosid in Kristallen isoliert und Cynocannosid genannt. Hydrolyse des letzteren gab L-Oleandrose und dasselbe Genin, das auch in Apocannosid enthalten ist. Es wurde Cannogenin genannt. Durch Umsatz mit Propandithiol-(l, 3) und anschliessende katalytische Entschwefelung liess es sich in Digitoxigenin

  除了两个先前分离的苷西洋麻黄和罗布泊苷，还从辣椒罗布麻的糖苷浓缩物中分离出晶体中的第三个糖苷，并命名为西诺糖苷。后者的水解产生了L-夹竹桃糖和在茄果糖苷中也发现的相同的牛苷。它被称为cannogenin。可通过丙泛醇（1,3）转化并随后进行催化脱硫将其转化为洋地黄毒苷。这证明了根据式IV的牛膝蛋白的结构。
• Lindig; Repke, Acta Biologica et Medica Germanica, 1971, vol. 26, p. 501,503
  作者：Lindig、Repke

  DOI：——

  日期：——
• Digitalis glucosides. Part VII. The structure of the digitalis anhydrogenins and the orientation of the hydroxy-groups in digoxigenin and gitoxigenin
  作者：H. M. E. Cardwell、Sydney Smith

  DOI：10.1039/jr9540002012

  日期：——
• Jacobs et al., Journal of Biological Chemistry, 1962, vol. 70, p. 1,2
  作者：Jacobs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brown; Wright, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1961, vol. 13, p. 262,263-267
  作者：Brown、Wright

  DOI：——

  日期：——