1,7-diaza-4,13-dioxa-10,16-dithiacyclooctadecan-8,18-dione | 423171-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,7-diaza-4,13-dioxa-10,16-dithiacyclooctadecan-8,18-dione
• 英文别名: 1,10-Dioxa-4,16-dithia-7,13-diazacyclooctadecane-6,14-dione
• CAS: 423171-12-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 322.45
• InChiKey: TWVABHHBQVRMLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diaza-4,13-dioxa-10,16-dithiacyclooctadecan-8,18-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到1,7-diaza-4,13-dioxa-10,16-dithiacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  含有附加香豆素或1-氨基萘侧链的重氮二氮杂冠醚的合成

  摘要：

  通过亲核反应合成了含有两个香豆素（11，13,14,16,17和19）或两个1-氨基萘（15和20）片段作为侧臂的六个冠醚和带有一个香豆素（12和18）臂的两个冠醚。烷基卤上仲大环胺官能团的取代。这些反应的主要产物是含有两个侧臂的重氮二氮杂冠醚。在某些情况下，单臂重氮杂二氮杂冠酮醚是次要产物，尽管1.0毫摩尔的大环二胺使用了2.5摩尔以上的卤代烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400311
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-(oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(2-chloroacetamide) 、 2-巯基乙醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,7-diaza-4,13-dioxa-10,16-dithiacyclooctadecan-8,18-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的含8-羟基喹啉侧臂的diazadi（and tri）thia-21-crown-7醚

  摘要：

  从相应的大环二氮杂（和三）噻咯酮醚合成了一系列含有两个5-取代基-8-羟基喹啉侧臂的大环二氮杂（和三）噻咯烷醚。通过用硼烷-四氢呋喃或硼氢化钠-三氟化硼乙基醚-四氢呋喃钠还原适当的大环二（和三）噻二酰胺，获得冠醚。硼氢化钠-三氟化硼乙醚乙酯-四氢呋喃用于还原二酰胺的产率高于硼烷-四氢呋喃。以下四种方法用于制备带有两个8-羟基喹啉侧臂的大环：（1）与8-羟基喹啉的曼尼希反应；（2）以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂，用8-羟基喹啉-2-甲醛进行还原反应。（3）的环化N，N′-双（8-羟基喹啉-2-基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷（38）与双（α-氯酰胺）5；（4）分步工艺，其中大环三噻二酰胺11被氢化铝锂-四氢呋喃还原为环状单酰胺36，其与5-氯-8-羟基喹啉平稳地反应以产生单取代的大环单酰胺39。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380619

文献信息

• New diazadi(and tri)thia-21-crown-7 ethers containing 8-hydroxyquinoline side arms
  作者：Hua-Can Song、Yi-Wen Chen、Ji-Guo Song、Paul B. Savage、Guo-Ping Xue、Joseph A. Chiara、Reed M. Izatt、Jerald S. Bradshaw、Krzysztof E. Krakowiak

  DOI：10.1002/jhet.5570380619

  日期：2001.11

  A series of macrocyclic diazadi(and tri)thiacrown ethers containing two 5-substituent-8-hydroxyquinoline side arms have been synthesized from the corresponding macrocyclic diazadi(and tri)thiacrown ethers. The crown ethers were obtained by reduction of the proper macrocyclic di(and tri)thiadiamides by borane-tetrahydrofuran or by sodium borohydride-boron trifluoride ethyl etherate-tetrahydrofuran.

  从相应的大环二氮杂（和三）噻咯酮醚合成了一系列含有两个5-取代基-8-羟基喹啉侧臂的大环二氮杂（和三）噻咯烷醚。通过用硼烷-四氢呋喃或硼氢化钠-三氟化硼乙基醚-四氢呋喃钠还原适当的大环二（和三）噻二酰胺，获得冠醚。硼氢化钠-三氟化硼乙醚乙酯-四氢呋喃用于还原二酰胺的产率高于硼烷-四氢呋喃。以下四种方法用于制备带有两个8-羟基喹啉侧臂的大环：（1）与8-羟基喹啉的曼尼希反应；（2）以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂，用8-羟基喹啉-2-甲醛进行还原反应。（3）的环化N，N′-双（8-羟基喹啉-2-基甲基）-1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷（38）与双（α-氯酰胺）5；（4）分步工艺，其中大环三噻二酰胺11被氢化铝锂-四氢呋喃还原为环状单酰胺36，其与5-氯-8-羟基喹啉平稳地反应以产生单取代的大环单酰胺39。
• Syntheses of diazadithiacrown ethers containing appended coumarin or 1-aminonaphthalene sidearms
  作者：Hua-Can Song、Zun-Le Xu、Yi-Wen Chen、Jun-Hua Yao、Jerald S. Bradshaw、Paul B. Savage、Reed M. Izatt

  DOI：10.1002/jhet.5570400311

  日期：2003.5

  Six crown ethers containing two coumarin (11, 13,14,16,17 and 19) or two 1-aminonaphthalene (15 and 20) fragments as sidearms and two crown ethers bearing one coumarin (12 and 18) arm were synthesized by a nucleophilic substitution of the secondary macrocyclic amine function on the alkyl halide. The major products of these reactions were the diazadithiacrown ethers containing two sidearms. In some

  通过亲核反应合成了含有两个香豆素（11，13,14,16,17和19）或两个1-氨基萘（15和20）片段作为侧臂的六个冠醚和带有一个香豆素（12和18）臂的两个冠醚。烷基卤上仲大环胺官能团的取代。这些反应的主要产物是含有两个侧臂的重氮二氮杂冠醚。在某些情况下，单臂重氮杂二氮杂冠酮醚是次要产物，尽管1.0毫摩尔的大环二胺使用了2.5摩尔以上的卤代烷。