methyl 4-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate | 1403606-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate
• CAS: 1403606-89-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₇
• 分子量: 377.394
• InChiKey: AZWYBLYJERNUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (1-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-3-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  CTP 合成酶抑制剂作为治疗非洲锥虫病的潜在药物的合成和生物学评价

  摘要：

  对 CTP 合成酶 (CTPS) 具有更高亲和力的 Acivicin 类似物被设计为潜在的新型杀锥虫剂。通过增加分子复杂性，插入能够与酶结合口袋建立额外相互作用的基团，可以提高对 CTPS 的抑制活性。这种策略已经通过合成 Acivicin 的 α-氨基取代类似物和 N1 取代的吡唑啉衍生物来实现。一般来说，酶活性与此处研究的衍生物的体外抗锥虫病功效之间存在直接相关性。然而，这不能作为一般规则，因为其他重要因素可能会起作用，特别是分子吸收/扩散到锥虫的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200304

文献信息

• Synthesis of (3-hydroxy-pyrazolin-5-yl)glycine based ligands interacting with ionotropic glutamate receptors
  作者：Andrea Pinto、Lucia Tamborini、Federica Mastronardi、Roberta Ettari、Yeliz Safoz、Lennart Bunch、Birgitte Nielsen、Anders A. Jensen、Carlo De Micheli、Paola Conti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.029

  日期：2014.3

  Following the concept that increasing the molecular complexity may enhance the receptor selectivity, we replaced the 3-hydroxy-isoxazoline ring of model compound tricholomic acid with a 3-hydroxy-pyrazoline ring, which could be variously decorated at the N1 position, inserting groups characterized by different electronic and steric properties. Binding assays on rat brain synaptic membranes showed that

  遵循增加分子复杂性可以增强受体选择性的概念，我们用3-羟基-吡唑啉环取代了模型化合物三胆酸的3-羟基-异恶唑啉环，该环可以在N 1位置进行各种修饰，插入基团具有不同的电子和位阻特性。在大鼠脑突触膜上的结合试验表明，根据取代基的性质，一些新合成的配体与AMPA或KA受体相互作用，亲和力在中微摩尔范围内。