(3-((2S,4S)-4-(((2R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1,3-dioxan-2-yl)phenyl)methanol | 1182869-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3-((2S,4S)-4-(((2R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1,3-dioxan-2-yl)phenyl)methanol
• CAS: 1182869-81-3
• 化学式: C₃₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 586.844
• InChiKey: DXGULLDSLPSNHH-XREYCITQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((2S,4S)-4-(((2R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1,3-dioxan-2-yl)phenyl)methanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到tert-butyl(2-((2R,6R)-6-(((2S,4S)-2-(3-(chloromethyl)phenyl)-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEMI-PHORBOXAZOLE A DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE L'HÉMI-PHORBOXAZOLE A ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及半磷酸酯A及其立体异构体，以及公式I中的半磷酸酯A的衍生物：其中环A是芳基或5-或6-成员杂芳基，可以选择地被一个或多个卤素，-OH或-C1-6烷基取代；R是-CN，5-或6-成员杂芳基，或卤素；以及其药用盐形式，以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011011665A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (3-((2S,4S)-4-(((2R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1,3-dioxan-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEMI-PHORBOXAZOLE A DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE L'HÉMI-PHORBOXAZOLE A ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及半磷酸酯A及其立体异构体，以及公式I中的半磷酸酯A的衍生物：其中环A是芳基或5-或6-成员杂芳基，可以选择地被一个或多个卤素，-OH或-C1-6烷基取代；R是-CN，5-或6-成员杂芳基，或卤素；以及其药用盐形式，以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011011665A1

文献信息

• Hemi-Phorboxazole A: Structure Confirmation, Analogue Design and Biological Evaluation
  作者：Amos B. Smith、Zhuqing Liu、Anne-Marie L. Hogan、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ol9014317

  日期：2009.8.20

  A synthesis providing totally synthetic (+)-hemi-phorboxazole A (1), proceeding in two steps (85% yield) from known vinyl iodide precursor (+)-2, has been achieved in conjunction with the design, synthesis, and biological evaluation of two hemi-phorboxazole analogues [(+)-3 and (-)-4] featuring ring replacements inscribed within the macrolide. Although hemi-phorboxazole A (1) displayed no activity when tested against Candida albicans and two human cancer cell lines, analogue (-)-4 exhibited significant tumor cell growth inhibitory activity in the nanomolar range against HCT-116 (colon) and SK-BR-3 (breast), while (+)-3 displayed promising antifungal activity against C. albicans.