2-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolylquinoxaline | 1266239-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolylquinoxaline
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)quinoxaline
• CAS: 1266239-30-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: RIWCPRRNSOVHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铜催化碱促CH键的直接氧化，以分子氧为末端氧化剂合成苯并，靛红和喹喔啉

  摘要：

  我们在本文中描述了有效且通用的铜（II）催化的CH键的碱加速氧化，以合成苯甲醚和isatins。使用类似的氧化系统，实现了一种高效的一锅法合成喹喔啉衍生物。这两个协议的特点是使用分子氧作为末端氧化剂，催化剂用量低，底物范围宽和官能团耐受性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.019

文献信息

• Elemental Iodine or Diphenyl Diselenide in the [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Conversion of Alkynes into 1,2-Diketones
  作者：Marco Tingoli、Mauro Mazzella、Barbara Panunzi、Angela Tuzi

  DOI：10.1002/ejoc.201001232

  日期：2011.1

  Both elemental iodine and diphenyl diselenides, in the presence of [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA), promote the transformation of internal alkynes into the corresponding 1,2-diketones. The reactions carried out in the presence of iodine unfortunately did not proceed with complete conversion of the starting alkynes. On the other hand, diphenyl diselenide was more efficient and gave satisfactory

  在 [双（三氟乙酰氧基）碘] 苯 (PIFA) 存在下，元素碘和二苯基二硒化物均促进内部炔烃转化为相应的 1,2-二酮。不幸的是，在碘存在下进行的反应没有进行起始炔烃的完全转化。另一方面，二苯基二硒化物效率更高，并且以更好的产率将起始炔烃令人满意地转化为 1,2-二酮。通过随后的缩合反应构建相应的喹喔啉衍生物，证实了邻位二羰基化合物的结构。
• Synthesis of quinoxalines through iodine-catalyzed one-pot annulation of alkynes with <i>o</i>-phenylenediamines
  作者：Jing Zi、Da-Wei Gu、Yan Zhang、Zhe-Yao Hu、Xing-Quan Zhang、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428752

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT The synthesis of N-heterocycles of quinoxalines has been developed by an efficient protocol of one-pot annulation of alkynes with o-phenylenediamines. A variety of quinoxalines were prepared in good to high yields in the presence of catalytic amount of iodine as a catalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 喹喔啉的 N-杂环的合成是通过炔烃与邻苯二胺的一锅环化的有效方案开发的。在催化量的碘作为催化剂的存在下，以良好至高产率制备了多种喹喔啉。图形概要
• Copper-catalyzed base-accelerated direct oxidation of C–H bond to synthesize benzils, isatins, and quinoxalines with molecular oxygen as terminal oxidant
  作者：Jing-Wen Yu、Shuai Mao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.019

  日期：2015.3

  an efficient one-pot procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives was realized. The two protocols feature using molecular oxygen as terminal oxidant, low catalyst loading, wide substrate scope, and high functional-group tolerance.

  我们在本文中描述了有效且通用的铜（II）催化的CH键的碱加速氧化，以合成苯甲醚和isatins。使用类似的氧化系统，实现了一种高效的一锅法合成喹喔啉衍生物。这两个协议的特点是使用分子氧作为末端氧化剂，催化剂用量低，底物范围宽和官能团耐受性高。