3-cyanobenzenesulfonyl fluoride | 402-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyanobenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 3-Cyanobenzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 402-27-7
• 化学式: C₇H₄FNO₂S
• 分子量: 185.179
• InChiKey: XHDHNTIGKYTAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanobenzenesulfonyl fluoride 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  “唤醒”芳基磺酰氟：铃木-宫浦偶联反应的新伙伴

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的新伙伴描述了 -SO 2 F 基团的活化示例，该基团传统上被认为即使在存在过渡金属的情况下也是稳定的基团，并且Ruphos 作为配体。产品在最佳条件下表现出良好至出色的收率和广泛的官能团相容性。非对称三联苯的顺序合成和克级工艺突出了该方法的合成效用。DFT 计算表明 Pd 0更喜欢插入 C-S 键而不是 S-F 键之间。

  DOI：

  10.1039/d1nj05469d
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-cyanobenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  “唤醒”芳基磺酰氟：铃木-宫浦偶联反应的新伙伴

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的新伙伴描述了 -SO 2 F 基团的活化示例，该基团传统上被认为即使在存在过渡金属的情况下也是稳定的基团，并且Ruphos 作为配体。产品在最佳条件下表现出良好至出色的收率和广泛的官能团相容性。非对称三联苯的顺序合成和克级工艺突出了该方法的合成效用。DFT 计算表明 Pd 0更喜欢插入 C-S 键而不是 S-F 键之间。

  DOI：

  10.1039/d1nj05469d

文献信息

• Fluorosulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Na2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109653

  日期：2020.12

  the three-component reaction of arenediazonium tetrafluoroborates, Na2S2O5, and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). The reaction proceeds through a radical tandem process, affording various arenesulfonyl fluorides in moderate to high yields. This protocol not only provides a complement to the previous fluorosulfonylation reactions, but also extends the applications of Sandmeyer reaction.

  通过四氟硼酸壬二唑鎓，Na 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的三组分反应，实现了无过渡金属的Sandmeyer型氟磺酰化反应。该反应通过自由基串联过程进行，以中等至高产率提供各种芳烃磺酰氟。该方案不仅为以前的氟磺酰化反应提供了补充，而且扩展了桑德迈尔反应的应用。
• 5-Sulfonyl-1-Piperidinyl Substituted Indole Derivatives as 5-Ht6 Receptor Antagonists for the Treatment of Cns Disorders
  申请人：Ahmed Mahmood

  公开号：US20080318933A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to novel indole derivatives such as compounds of the formula (I): which possess antagonist potency at the 5-HT 6 receptor and the use of such compounds or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof in the treatment of Alzheimer's disease and other CNS disorders.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，例如公式（I）的化合物，其具有5-HT6受体的拮抗作用，并且利用这些化合物或其药学上可接受的盐或溶剂在治疗阿尔茨海默病和其他中枢神经系统疾病方面具有用途。
• Scalable, Chemoselective Nickel Electrocatalytic Sulfinylation of Aryl Halides with SO ₂
  作者：Terry Shing‐Bong Lou、Yu Kawamata、Tamara Ewing、Guillermo A. Correa‐Otero、Michael R. Collins、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202208080

  日期：2022.9.12

  electrochemistry, the conversion of aryl halides to sulfinates using an inexpensive Ni catalyst at room temperature is reported. The use of SO2 stock solution at controlled concentration represents a convenient sulfur source. The sulfinate intermediates can be derivatized into sulfonyl fluorides, sulfonamide, and sulfone in a one-pot fashion. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be easily scaled

  据报道，通过电化学，在室温下使用廉价的镍催化剂将芳基卤化物转化为亚磺酸盐。使用受控浓度的SO 2储备溶液代表了方便的硫源。亚磺酸盐中间体可以一锅法衍生化为磺酰氟、磺酰胺和砜。该反应具有广泛的底物范围，并且可以轻松地批量和流动放大。
• Steinkopf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 21
  作者：Steinkopf

  DOI：——

  日期：——
• 5-SULFONYL-1-PIPERIDINYL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1814873A2

  公开（公告）日：2007-08-08