methyl 2-(2-(bromomethyl)-5-chlorophenyl)acetate | 1076191-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(bromomethyl)-5-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: methyl [2-(bromomethyl)-5-chlorophenyl]acetate；Methyl 2-[2-(bromomethyl)-5-chlorophenyl]acetate
• CAS: 1076191-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: USDZYXMGEGOGLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(bromomethyl)-5-chlorophenyl)acetate 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 213.08h， 生成 2-(6-chloro-3-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/132139

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-chloro-2-methylphenyl)acetate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 methyl 2-(2-(bromomethyl)-5-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/132139

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A facile access to 1-substituted and unsubstituted 3-isoquinolinones <i>via</i> Mannich or Sn2 initiated cascade reactions under catalyst-free conditions
  作者：Lorenzo Serusi、Antonia Di Mola、Antonio Massa

  DOI：10.1039/d3ra00378g

  日期：——

  Herein we report new cascade processes for the easy access to 1-substituted and C-unsubstituted 3-isoquinolinones. The Mannich initiated cascade reaction led to the synthesis of novel 1-substituted 3-isoquinolinones under catalyst-free conditions in the presence of nitromethane and dimethylmalonate as nucleophiles without the use of any solvent. The optimization of the synthesis of the starting material

  在这里，我们报告了新的级联过程，可以轻松获得 1-取代和 C-未取代的 3-异喹啉酮。曼尼希引发的级联反应导致在硝基甲烷和丙二酸二甲酯作为亲核试剂存在且不使用任何溶剂的情况下，在无催化剂条件下合成新型 1-取代的 3-异喹啉酮。以对环境更友好的方式优化起始​​材料的合成，允许识别对合成 C-未取代的 3-异喹啉酮有用的常见中间体。还证明了 1-取代的 3-异喹啉酮的合成效用。
• Lactone Enolates of Isochroman-3-ones and 2-Coumaranones: Quantification of Their Nucleophilicity in DMSO and Conjugate Additions to Chalcones
  作者：Mohammad Sadeq Mousavi、Antonia Di Mola、Giovanni Pierri、Consiglia Tedesco、Magenta J. Hensinger、Aijia Sun、Yilan Wang、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Antonio Massa

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00277

  日期：2024.5.17

  Owing to stereoelectronic effects, lactones often deviate in reactivity from their open-chain ester analogues as demonstrated by the CH acidity (in DMSO) of 3-isochromanone (pKa = 18.8) and 2-coumaranone (pKa = 13.5), which is higher than that of ethyl phenylacetate (pKa = 22.6). We have now characterized the reactivity of the lactone enolates derived from 3-isochromanone and 2-coumaranone by following

  由于立体电子效应，内酯的反应性通常与其开链酯类似物不同，如 3-异色满酮 (p Ka = 18.8) 和 2-香豆酮 (p Ka = 13.5 )的 CH 酸度（在 DMSO 中）所证明的那样，高于苯乙酸乙酯 (p K a = 22.6)。现在，我们通过跟踪 3-异苯并二氢吡喃酮和 2-香豆酮衍生的内酯烯醇化物与对醌甲基化物和亚芳基丙二酸酯（参考亲电子试剂）在 20 °C 下在 DMSO 中的迈克尔反应动力学，表征了它们的反应性。通过 Mayr-Patz 方程 lg k 2 = s N ( N + E ) 对实验确定的二阶速率常数k 2进行评估，提供了内酯烯醇化物的亲核性参数N （和s N ）。通过将它们在迈尔亲核性尺度上的位置定位，它们的亲电反应伙伴的范围变得可预测，并且我们展示了一种新的催化方法，用于在甲苯中的相转移条件下内酯烯醇化物与查尔酮的一系列碳-碳键形成反应。
• New Heterocyclic Derivatives Useful For The Treatment of CNS Disorders
  申请人：Kenda Benoit

  公开号：US20100222326A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to new compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.