ethyl (2Z)-2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 313.151
• InChiKey: KENOUHIFJHVJQI-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-3-methyl-1-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-one化合物的合成及其对抗凋亡Bcl-2家族蛋白的亲和性表征

  摘要：

  已知含有噻唑-2-基-1 H-吡唑-5（4 H）-one的有机化合物与多种药理应用有关。在这项研究中，我们描述了制备4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-1化合物的方法。合成了26种化合物，总收率在37％–92％之间。在针对三种抗凋亡Bcl-2家族蛋白（包括Bcl-x L）的荧光偏振结合试验中对它们进行了测试。，Bcl-2和Mcl-1。我们的结果表明这类化合物不是这些抗凋亡Bcl-2家族蛋白的有效抑制剂。它们的凋亡诱导作用可能是由于Gavathiotis等人建议的BAX活化所致。在他们最近的研究中。但是，其他可能性也不容忽视。此外，我们获得的晶体结构表明，这类化合物的分子结构中的环外双键处于（Z）-构型

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300426
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)diazonium chloride 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (2Z)-2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Pratibha; Pritmani, Shreeya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1139 - 1142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AMINOTHIENOPYRIDAZINE INHIBITORS OF TAU ASSEMBLY
  申请人：Ballatore Carlo

  公开号：US20130029983A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention is directed to methods of inhibiting a tauopathy in a patient by administration of a compound of formula I: Novel aminothienopyridazine compounds are also described.

  本发明涉及通过给予I型化合物来抑制患者的tau病变的方法：还描述了新的氨基噻吩吡嗪化合物。
• Rotamerism and tautomerism in hydrazone derivatives of ethylacetoacetate: Spectroscopic features, Hammett relationships, and computational calculations
  作者：Mohammad Reza Zamanloo、Rogayeh Salmanzadeh、Mehdi D. Esrafili、Bahareh Seyednoruziyan、Gholamhassan H. Imanzadeh、Habibollah Eskandari

  DOI：10.1002/poc.4487

  日期：——

  structure–property correlation on the base of Hammett relationships. All of the hydrazone derivatives were found to equilibrate in acetone solution, and more of them existed in one rotameric form in solid state. The aryl substituents influence the intermolecular and intramolecular interactions differently, because the derivatives could be isolated as two distinct crystals only in a few members. Moreover, the RAHB concept

  β-二羰基化合物的腙衍生物显示出完整的构型和构象变化，这使得它们被认为是揭示氢键在氢转移和转换中重要性的探针。3-氧代-丁酸乙酯衍生的腙通过 Japp-Klingemann 反应合成，并采用薄层色谱、红外 (IR)、紫外-可见 (UV-vis) 和 1 H 等色谱和光谱行为对其进行了表征13C核磁共振（NMR）技术。通过参考的光谱测量，确定并详细研究了两种可能的旋转异构体之间的构象异构化及其互变异构形式，并详细研究了共振辅助氢键 (RAHB) 概念。此外，使用获得的光谱数据评估取代基影响，并基于哈米特关系评估结构-性质相关性。发现所有腙衍生物在丙酮溶液中达到平衡，并且其中更多以一种旋转异构形式存在于固态。芳基取代基对分子间和分子内相互作用的影响不同，因为衍生物只能在少数成员中分离为两种不同的晶体。而且，RAHB 概念被发现可以在不同程度上稳定腙衍生物的构象异构体，从而导致不同的平衡常数。量子化学计算
• [EN] AMINOTHIENOPYRIDAZINE INHIBITORS OF TAU ASSEMBLY<br/>[FR] INHIBITEURS AMINOTHIÉNOPYRIDAZINIQUES DE L'ASSEMBLAGE DES MICROTUBULES SOUS L'EFFET DE LA PROTÉINE TAU
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2011037985A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to methods of inhibiting a tauopathy in a patient by administration of a compound of formula (I): Novel aminothienopyridazine compounds are also described.
• Synthesis of 4-(2-Phenylhydrazono)-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-one Compounds and Characterization of Their Affinities to Anti-apoptotic Bcl-2 Family Proteins
  作者：Shicheng Shi、Li Han、Mi Zhou、Yangfeng Li、Zhen Liu、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300426

  日期：2013.7.26

  Organic compounds containing the thiazol‐2‐yl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one moiety are known to be associated with versatile pharmacological applications. In this study, we describe the methods for preparing 4‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(4‐phenylthiazol‐2‐yl)‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one compounds. A set of 26 compounds were synthesized with overall yields ranging between 37% –92%. They were tested in a fluorescence polarization‐based

  已知含有噻唑-2-基-1 H-吡唑-5（4 H）-one的有机化合物与多种药理应用有关。在这项研究中，我们描述了制备4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-1化合物的方法。合成了26种化合物，总收率在37％–92％之间。在针对三种抗凋亡Bcl-2家族蛋白（包括Bcl-x L）的荧光偏振结合试验中对它们进行了测试。，Bcl-2和Mcl-1。我们的结果表明这类化合物不是这些抗凋亡Bcl-2家族蛋白的有效抑制剂。它们的凋亡诱导作用可能是由于Gavathiotis等人建议的BAX活化所致。在他们最近的研究中。但是，其他可能性也不容忽视。此外，我们获得的晶体结构表明，这类化合物的分子结构中的环外双键处于（Z）-构型
• Sharma, Pratibha; Pritmani, Shreeya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1139 - 1142
  作者：Sharma, Pratibha、Pritmani, Shreeya

  DOI：——

  日期：——