2-carboxybenzofuran-3-acetic anhydride | 76268-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 2-carboxybenzofuran-3-acetic anhydride
• 英文别名: 4H-pyrano[3,4-b][1]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 76268-16-1
• 化学式: C₁₁H₆O₄
• 分子量: 202.166
• InChiKey: WUYAOGUQGDYBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxybenzofuran-3-acetic anhydride 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 反应 6.0h， 生成 苯并呋喃-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Sahai, Radhika Pati, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 6, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 2-carboxybenzofuran-3-acetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,4- b ]苯并呋喃：合成与反应

  摘要：

  从...开始 香豆素（1）使用Hamaguchi–Ibata方法合成了呋喃[3,4- b ]苯并呋喃4。分子间Diels–Alder反应提供5–8化合物。在[4 + 3]中，与氧基烯丙基化合物9的环加成反应得到。该Ç -annulated呋喃 16a（原位）和16b已通过类似的方法从10a，b开始制备。在分子内Diels–Alder反应中，获得化合物17a，b。报道了使用半经验方法（AM1，PM3）和密度泛函理论方法（B3LYP / 6-31G *）对呋喃[3,4- b ]苯并呋喃在分子间和分子内Diels-Alder反应中反应性的计算研究。

  DOI：

  10.1039/b000619j

文献信息

• Reaction of heteroaromatic analogs of homophthalic anhydride: Synthesis of hetero analogs of peri-hydroxy polycyclic aromatic compounds, isocoumarins, isoquinolinones, and related compounds.
  作者：YASUYUKI KITA、SHINICHIRO MOHRI、TERUHISA TSUGOSHI、HATSUO MAEDA、YASUMITSU TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.33.4723

  日期：——

  The reactions of heterohomophthalic anhydrides, 3-carboxy-1-methylindole-2-acetic anhydride (4), 2-carboxybenzo [b] furan-3-acetic anhydride (5), 2-carboxythiophene-3-acetic anhydride (6), and 3-carboxy-1, 4-dimethylpyrrole-2-acetic anhydride (23) with carbon-carbon multiple bonds (C=C and C≡C), acylating agents, and cyclic imines are described. Treatment of the anhydrides (4-6) with various compounds containing carbon-carbon multiple bonds (7-10) in the presence of a strong base caused cycloaddition with spontaneous extrusion of carbon dioxide to give the corresponding linearly condensed peri-hydroxy heteroaromatic compounds (11-19), regioselectively. Base-catalyzed acylation of 4 with acetic anhydride and β, β-dimethylacryloyl chloride gave 3, 5-dimethylpyrano [4, 3-b] indol-1 (5H)-one (21) and 3, 3, 11-trimethyl-3, 4-dihydropyrano [4', 3' : 2, 3]-pyrano [4, 5-b] indole-1, 6 (11H)-dione (22), respectively. Reaction of the anhydrides (4, 6, and 23) with 3, 4-dihydroisoquinoline (24) gave the corresponding condensation products, 14-carboxy-13-methyl-5, 6, 14, 14a-tetrahydrobenz [a] indolo [3, 2-g] quinolizin-8 (13H)-one (25), 12-carboxy-5, 6, 12, -12a-tetrahydrobenzo [a] thieno [2, 3-g] quinolizin-8-one (26) and 12-carboxy-11-methyl-5, 6, 12, 12a-tetrahydrobenzo [a] pyrrolo [3, 2-g] quinolizin-8 (11H)-one (27), in high yields.

  杂环邻苯二甲酸酐、3-羧基-1-甲基吲哚-2-乙酸酐 (4)、2-羧基苯并[b]呋喃-3-乙酸酐 (5)、2-羧基噻吩-3-乙酸酐 (6)、3-羧基-1, 4-二甲基吡咯-2-乙酸酐 (23) 与碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺的反应、和 3-羧基-1，4-二甲基吡咯-2-乙酸酐（23）的碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺。在强碱存在下，将酸酐（4-6）与各种含有碳碳多键的化合物（7-10）进行处理，可引起环化反应，并自发挤出二氧化碳，从而得到相应的线性缩合过羟基杂芳香族化合物（11-19），且具有区域选择性。在碱催化下，4 与乙酸酐和 β，β-二甲基丙烯酰氯发生酰化反应，分别得到 3，5-二甲基吡喃并[4，3-b]吲哚-1 (5H)-酮（21）和 3，3，11-三甲基-3，4-二氢吡喃并[4'，3' : 2，3]吡喃并[4，5-b]吲哚-1，6 (11H)-二酮（22）。酸酐（4、6 和 23）与 3，4-二氢异喹啉（24）反应得到相应的缩合产物，即 14-羧基-13-甲基-5，6，14，14a-四氢苯并[a]吲哚并[3，2-g]喹嗪-8 (13H)-酮（25）、高产率的 12-羧基-5，6，12，-12a-四氢苯并[a]噻吩并[2，3-g]喹嗪-8-酮 (26) 和 12-羧基-11-甲基-5，6，12，12a-四氢苯并[a]吡咯并[3，2-g]喹嗪-8 (11H)-one (27)。
• Strong base induced cycloaddition of 3-carboxy-1-methylindole-2-acetic anhydride and 2-carboxybenzo[b]furan-3-acetic anhydride: synthesis of polycyclic peri-hydroxylated indole and benzofuran compounds
  作者：Y. Tamura、S. Mohri、H. Maeda、T. Tsugoshi、M. Sasho、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99870-8

  日期：1984.1

  Generation of indole- and benzofuran-2,3-orthoquinodimethane-like intermediates is described. The cycloaddition reaction of these intermediates to dienophiles provided an efficient one-pot synthesis of polycyclic perihydroxylated indole and benzofuran compounds.

  描述了吲哚-和苯并呋喃-2,3-邻喹啉二甲烷样中间体的产生。这些中间体与亲双烯体的环加成反应提供了多环过羟基化的吲哚和苯并呋喃化合物的有效一锅合成。
• Tamura, Y.; Sasho, M.; Maeda, H., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 724
  作者：Tamura, Y.、Sasho, M.、Maeda, H.、Tsugoshi, T.、Kita, Y.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTEREA J. N.; SANAI R. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 6, 633-636
  作者：CHATTEREA J. N.、 SANAI R. P.

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, Y.;SASHO, M.;MAEDA, H.;TSUGOSHI, T.;KITA, Y., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 724
  作者：TAMURA, Y.、SASHO, M.、MAEDA, H.、TSUGOSHI, T.、KITA, Y.

  DOI：——

  日期：——