2-carboxybenzofuran-3-acetic acid | 76268-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-carboxybenzofuran-3-acetic acid
• 英文别名: 2-Carboxybenzofuran-3-essigsaeue；2-carboxybenzofuran-3-acetic acid；(2-carboxybenzofuran-3-yl)acetic acid；3-Carboxymethylbenzofuran-2-carboxylic acid；Uygszxbnzphdjg-uhfffaoysa-；3-(carboxymethyl)-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 76268-14-9
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: UYGSZXBNZPHDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxybenzofuran-3-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 铜 、 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 苯并呋喃-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Sahai, Radhika Pati, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 6, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonylmethoxyphenyl)acrylic acid methyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-carboxybenzofuran-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,4- b ]苯并呋喃：合成与反应

  摘要：

  从...开始 香豆素（1）使用Hamaguchi–Ibata方法合成了呋喃[3,4- b ]苯并呋喃4。分子间Diels–Alder反应提供5–8化合物。在[4 + 3]中，与氧基烯丙基化合物9的环加成反应得到。该Ç -annulated呋喃 16a（原位）和16b已通过类似的方法从10a，b开始制备。在分子内Diels–Alder反应中，获得化合物17a，b。报道了使用半经验方法（AM1，PM3）和密度泛函理论方法（B3LYP / 6-31G *）对呋喃[3,4- b ]苯并呋喃在分子间和分子内Diels-Alder反应中反应性的计算研究。

  DOI：

  10.1039/b000619j

文献信息

• Strong base-induced intramolecular cycloaddition of homophthalic anhydrides: an efficient synthesis of polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds
  作者：Yasuyuki Kita、Ryuichi Okunaka、Takao Honda、Miki Shindo、Miyako Taniguchi、Maiko Kondo、Manabu Sasho

  DOI：10.1021/jo00001a024

  日期：1991.1

  A strong-base-induced intramolecular cycloaddition reaction of homophthalic anhydrides has been examined as a method for preparing nonlinear polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds.
• Chatterjea, Jnanendra N.; Sahai, Radhika P.; Swaroopa, Bipin B., Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3656 - 3661
  作者：Chatterjea, Jnanendra N.、Sahai, Radhika P.、Swaroopa, Bipin B.、Bhakta, Chittaranjan、Jha, Hem Chandra、Zilliken, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• CHATTEREA J. N.; SANAI R. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 6, 633-636
  作者：CHATTEREA J. N.、 SANAI R. P.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTERJEA J. N.; SAHAI R. P.; SWAROOPA B. B.; BHAKTA C.; IHA H. C.; ZILL+, CHEM. BER., 1980, 113, NO 11, 3656-3661
  作者：CHATTERJEA J. N.、 SAHAI R. P.、 SWAROOPA B. B.、 BHAKTA C.、 IHA H. C.、 ZILL+

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;OKUNAKA, RYUICHI;HONDA, TAKAO;SHINDO, MIKI;TANIGUCHI, MIYA+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 119-125
  作者：KITA, YASUYUKI、OKUNAKA, RYUICHI、HONDA, TAKAO、SHINDO, MIKI、TANIGUCHI, MIYA+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图