5-benzyloxy-2-(pyrrolidine-1-yl)pyrimidine | 1622148-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-(pyrrolidine-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-Phenylmethoxy-2-pyrrolidin-1-ylpyrimidine；5-phenylmethoxy-2-pyrrolidin-1-ylpyrimidine
• CAS: 1622148-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: VGRRMIYOBSFDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-(pyrrolidine-1-yl)pyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以84%的产率得到5-hydroxy-2-(pyrrolidine-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NEUROPROTECTIVE MULTIFUNCTIONAL ANTIOXIDANTS AND THEIR MONOFUNCTIONAL ANALOGS

  摘要：

  神经保护多功能抗氧化剂是含有2-二乙酰氨基-5-羟基嘧啶基团的化合物，具有以下结构式： 其中R1为CH2或C2H4；R2为H或—OR4，其中R4为H或芳基；R3a和R3b分别独立地选自H和—O-烷基的组。这些抗氧化剂是口服可利用的金属减弱多功能抗氧化剂，可以独立减弱过渡金属，以及清除自由基。由于这些多功能抗氧化剂化合物具有独立螯合金属（如Fe、Cu或Zn）和清除来自不同来源产生的自由基的能力，它们具有神经保护作用，并有助于治疗各种神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化症、创伤性脑损伤、眼部疾病（如白内障、青光眼、老年性黄斑变性和其他视网膜变性），以及减缓糖尿病并发症的进展。

  公开号：

  US20140235858A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氯-5-(苯甲氧基)嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 以86%的产率得到5-benzyloxy-2-(pyrrolidine-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NEUROPROTECTIVE MULTIFUNCTIONAL ANTIOXIDANTS AND THEIR MONOFUNCTIONAL ANALOGS

  摘要：

  神经保护多功能抗氧化剂是含有2-二乙酰氨基-5-羟基嘧啶基团的化合物，具有以下结构式： 其中R1为CH2或C2H4；R2为H或—OR4，其中R4为H或芳基；R3a和R3b分别独立地选自H和—O-烷基的组。这些抗氧化剂是口服可利用的金属减弱多功能抗氧化剂，可以独立减弱过渡金属，以及清除自由基。由于这些多功能抗氧化剂化合物具有独立螯合金属（如Fe、Cu或Zn）和清除来自不同来源产生的自由基的能力，它们具有神经保护作用，并有助于治疗各种神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化症、创伤性脑损伤、眼部疾病（如白内障、青光眼、老年性黄斑变性和其他视网膜变性），以及减缓糖尿病并发症的进展。

  公开号：

  US20140235858A1

文献信息

• Orally Bioavailable Metal Chelators and Radical Scavengers: Multifunctional Antioxidants for the Coadjutant Treatment of Neurodegenerative Diseases
  作者：Hiroyoshi Kawada、Peter F. Kador

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00272

  日期：2015.11.25

  Neurodegenerative diseases are associated with oxidative stress that is induced by the presence of reactive oxygen species and the abnormal cellular accumulation of transition metals. Here, a new series of orally bioavailable multifunctional antioxidants (MFAO-2s) possessing a 2-diacetylamino-5-hydroxypyrimidine moiety is described. These MFAO-2s demonstrate both free radical and metal attenuating properties that are similar to the original published MFAO-1s that are based on 1-N,N'-dimethylsulfamoyl-1-4-(2-pyrimidyl)piperazine. Oral bioavailability studies in C57BL/6 mice demonstrate that the MFAO-2s accumulate in the brain at significantly higher levels than the MFAO-1s while achieving similar neural retina levels. The MFAO-2s protect human neuroblastoma and retinal pigmented epithelial cells against hydroxyl radicals in a dose-dependent manner by maintaining cell viability and intracellular glutathione levels. The MFAO-2s outperform clioquinol, a metal attenuator that has been investigated for the treatment of Alzheimer's disease.
• US8877766B2
  申请人：——

  公开号：US8877766B2

  公开（公告）日：2014-11-04