1-(1-adamantyl)-3,3-dimethylaziridinone | 85433-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-3,3-dimethylaziridinone
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-3,3-dimethylaziridin-2-one
• CAS: 85433-69-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: PHUPHMBOPYJWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-3,3-dimethylaziridinone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 N-(1-adamantyl)-2-acetoxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Passerini反应与α-内酰胺之间的直接联系

  摘要：

  α-内酰胺（叠氮ino烷）可以在Passerini反应中取代三种反应物中的两种，即氧代化合物和异腈。使四个α-内酰胺（5a - d）与正p K a值的单羧酸和二羧酸反应，分别得到2-酰氧基羧酰胺（4）和双-2-酰氧基羧酰胺产物12和13。还通过Passerini反应制备了相同的化合物。p K a p为负的酸将α-内酰胺脱羰，生成铵盐。反应的主要路径取决于p K a 酸成分，α-内酰胺的反应性和反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.067
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Adamantyl)-3,5-dihydro-5,5-dimethyl-4H-1,2,3-triazol-4-on 生成 1-(1-adamantyl)-3,3-dimethylaziridinone
  参考文献：
  名称：

  QUAST, H.;SEIFERLING, B., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 45, 4681-4684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• About the Factors Which Govern the Ring-opening of a-Lactams with Benzylamine I. The Relative Stability of the a-Lactam and the Substituent on Nitrogen
  作者：István Lengyel、Victor Cesare、Sihao Chen、Tony Taldone

  DOI：10.3987/com-02-9453

  日期：——

  Eight α-lactams (aziridinones) of varying stability, one of them previously unreported, were synthesized and reacted with benzylamine. Three of the α-lactams, 1-(1-adamantyl)-3,3-dimethylaziridinone (2j), 3,3-dimethyl-1-triphenylmethylaziridinone (2m), and 3-phenyl-1-triphenylmethyl-aziridinone (20) gave α-benzylaminoamides (3j, 3m, 3o) as products, indicating C 3 -N bond cleavage. Four α-lactams, 1,

  合成了八种不同稳定性的α-内酰胺（氮丙啶酮），其中一种以前未报道过，并与苄胺反应。三种 α-内酰胺，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (2j)、3,3-二甲基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2m) 和 3-苯基-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (20)得到α-苄基氨基酰胺（3j，3m，3o）作为产物，表明C 3 -N键断裂。四种 α-内酰胺、1,3-二叔丁基氮丙啶酮 (2g)、1-叔丁基-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2i)、1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (2k) 和 I -(I-金刚烷基)-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2l) 产生 N-苄基酰胺 (4g, 4i, 4k, 4l)，由 C 2 -N 键断裂产生。3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2n) 得到两种加合物 (3n, 4n) 的混合物。基于这些实验结果，
• Coutts, Ian G. C.; Southcott, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 767 - 771
  作者：Coutts, Ian G. C.、Southcott, Mark R.

  DOI：——

  日期：——
• Quast, Helmut; Meichsner, Georg; Seiferling, Bernhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 225 - 230
  作者：Quast, Helmut、Meichsner, Georg、Seiferling, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Competing pathways in the photonitrogenation of a 3,5-dihydro-4H/-1,2,3,-triazol-4-one. A novel route to aziridinones
  作者：Helmut Quast、Bernhard Seiferling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85686-5

  日期：1982.1
• QUAST H.; MEICHSNER G.; SEIFERLING B., CHEM. BER., 120,(1987) N 2, 225-230
  作者：QUAST H.、 MEICHSNER G.、 SEIFERLING B.

  DOI：——

  日期：——