5-oxo-5H-benzocycloheptene-6-carbonitrile | 1613039-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-oxo-5H-benzocycloheptene-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-Oxobenzo[7]annulene-6-carbonitrile；5-oxobenzo[7]annulene-6-carbonitrile
• CAS: 1613039-09-0
• 化学式: C₁₂H₇NO
• 分子量: 181.194
• InChiKey: WLMVKYKMLUCLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene 在 吡啶 、 喹啉 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-oxo-9H-benzocycloheptene-6-carbonitrile 、 5-oxo-5H-benzocycloheptene-6-carbonitrile 、 7-oxo-7H-benzocycloheptene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基苯并环庚烯的氧化：一些新的苯甲酮衍生物的合成，光氧化反应和碳酸酐酶同工酶的抑制特性

  摘要：

  研究了CrO 3和吡啶对某些氰基环庚烯的氧化反应，并获得了一些新的腈官能化的苯并托酮衍生物。还研究了这些产物的光氧化反应。在NMR光谱的基础上确定了所形成产物的结构，并讨论了异常产物的形成机理。还研究了人碳酸酐酶同工酶I和II（hCA I和hCA II）对腈官能化的新苯甲酮衍生物的抑制作用。这些腈官能化的苯甲酮类似物均在低微摩尔范围内抑制了两种CA同工酶。新合成的苯甲酮衍生物在亚微摩尔范围（2.51–4.06μM）中表现出抑制常数。在5中观察到最佳的hCA I抑制作用H-苯并环庚烯-7-腈（K i：2.88± 0.86μM ）。另一方面，5-氧代-5 H-苯并环庚三烯-7-腈显示出对hCA II的强抑制作用（K i：2.51± 0.34μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.007