1,1-dibromo-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene | 84424-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dibromo-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene
• 英文别名: 7,7-Dibromo-2,3-benzobicyclo<4.1.0>heptene；7,7-dibromo-2,3-benzobicyclo[4.1.0]heptene；1,1-Dibromo-1a,2,3,7b-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
• CAS: 84424-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂
• 分子量: 302.008
• InChiKey: UKKKUUREIJGVFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene 生成 6-bromo-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  RILEY P. E.; DAVIS R. E.; ALLISON N. T.; JONES W. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 7, 2458-2460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,1-dibromo-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氰基苯并环庚烯的氧化：一些新的苯甲酮衍生物的合成，光氧化反应和碳酸酐酶同工酶的抑制特性

  摘要：

  研究了CrO 3和吡啶对某些氰基环庚烯的氧化反应，并获得了一些新的腈官能化的苯并托酮衍生物。还研究了这些产物的光氧化反应。在NMR光谱的基础上确定了所形成产物的结构，并讨论了异常产物的形成机理。还研究了人碳酸酐酶同工酶I和II（hCA I和hCA II）对腈官能化的新苯甲酮衍生物的抑制作用。这些腈官能化的苯甲酮类似物均在低微摩尔范围内抑制了两种CA同工酶。新合成的苯甲酮衍生物在亚微摩尔范围（2.51–4.06μM）中表现出抑制常数。在5中观察到最佳的hCA I抑制作用H-苯并环庚烯-7-腈（K i：2.88± 0.86μM ）。另一方面，5-氧代-5 H-苯并环庚三烯-7-腈显示出对hCA II的强抑制作用（K i：2.51± 0.34μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.007

文献信息

• Convergent Synthesis of Fully Functionalized Ring C Allocolchicinoids. Benzannulation Approach
  作者：Andrei V. Vorogushin、William D. Wulff、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol0100881

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. A novel convergent approach to fully functionalized ring C allocolchicinoids is developed which is based on the benzannulation reaction of Fischer carbene complexes with alkynes. The efficacy of this strategy was established with the conversion of bromide 1a (R1 = Me, R2 = H) to the biaryl phenol 3a (R = Me, R(L) = Pr, R(S) = H) via the carbene complex 2a. Bromide 1b (R1 = t-Bu

  [反应：请参见文字]。基于Fischer卡宾配合物与炔烃的苯并环反应，开发了一种新的收敛方法，用于完全官能化的环C allocolchicinoids。通过卡宾配合物将溴化物1a（R1 = Me，R2 = H）转化为联芳基苯酚3a（R = Me，R（L）= Pr，R（S）= H）确立了该策略的有效性2a。然后将溴化物1b（R1 = t-Bu，R2 = OMe）用于非对映体二十碳五烯类固醇3b（R = Me，R（L）= Pr，R（S）= H）的类似制备。
• The Stereochemistry of the Photochemical Rearrangement of 1-Substituted 1a,7b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>a</i>]naphthalenes under Sensitized Conditions
  作者：Masahiko Kato、Hisako Kobayashi、Hiroyuki Yamamoto、Koji Seto、Satoru Ito、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3523

  日期：1982.11

  The photolysis of 1-substituted 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a] naphthalenes in the presence of Michler’s ketone leads principally to 5-substituted 5H-benzocycloheptenes as primary products via a stepwise mechanism. The reaction proceeds smoothly with inversion of the migrating carbon if there is no steric hindrance, but it proceeds predominantly with retention if the inversion course is severely suppressed

  1-取代的 1a,7b-二氢-1H-环丙 [a] 萘在 Michler 酮存在下的光解主要通过逐步机制产生 5-取代的 5H-苯并环庚烯作为主要产物。如果没有位阻，反应会随着迁移碳的反转顺利进行，但如果反转过程受到空间位阻的严重抑制，则反应主要以保留方式进行。对于 1-甲氧基羰基甲基衍生物，也认识到取决于照射条件的二级光环化产物的外-内比的显着差异。
• A seven-membered-ring allene dimer: synthesis of 1,2-benzo-1,3,4-cycloheptatriene and attempted synthesis of 1,2-benzo-1,4,5-cycloheptatriene
  作者：Y. Kemal Yildiz、Hasan Secen、Mariusz Krawiec、William H. Watson、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00072a016

  日期：1993.9

  7,7-Dibromo-3,4-benzobicyclo[4.1.0]heptane (6) and 7,7-dibromo-2,3-benzobicyclo[4.1.0]heptane (14) have been synthesized and their silver ion-catalyzed reactions studied. Hydroxy alcohol 7a was converted to the corresponding vinyl bromide 10. Reaction of 10 with base gave the hydrocarbon 12, instead of the expected allene 4. Hydroxy alcohol 15a was converted to the corresponding mesylate 20, but all attempts to reduce 20 to the expected vinyl bromide 23 failed. Instead, unexpected ether 21 was obtained. Therefore, 15a was treated with PBr3 to give 22, which upon treatment with LiAlH4 gave the vinyl bromide 23. Reaction of 23 'with potassium tert-butoxide produced strained bicyclic allene 5, which underwent a dimerization to give 24. Addition of tetracyanoethylene to dimer 24 resulted in the formation of 26, whose structure was investigated by X-ray crystallography.
• Synthesis and crystal structures of cycloheptatrienylidene complexes of iron
  作者：Paul E. Riley、Raymond E. Davis、Neil T. Allison、W. M. Jones

  DOI：10.1021/ja00527a056

  日期：1980.3
• KATO, MASAHIKO;KOBAYASHI, HISAKO;YAMAMOTO, HIROYUKI;SETO, KOJI;ITO, SATOR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 11, 3523-3532
  作者：KATO, MASAHIKO、KOBAYASHI, HISAKO、YAMAMOTO, HIROYUKI、SETO, KOJI、ITO, SATOR+

  DOI：——

  日期：——