2-(phenylsulfinyl)propanenitrile | 100200-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)propanenitrile
• CAS: 100200-73-5
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: JMVBLQITTINIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)propanenitrile 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到α-thiophenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Eliminative deoxygenation: A facile synthesis of α-cyano and α-carboalkoxy substituted vinyl sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94836-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)propanenitrile 在 immobilised lipase B from Candida antarctica 、 过氧化脲素 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(phenylsulfinyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent

  摘要：

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01966f

文献信息

• Origin of the Stereoselectivity in (Ethoxycarbonyl)-, Cyano-, and Phenyl-Substituted (Arylsulfinyl)methyl Radicals
  作者：Philippe Renaud、Thierry Bourquard、Pierre-Alain Carrupt、Mich�le Gerster

  DOI：10.1002/hlca.19980810518

  日期：——

  carbonyl-substituted (arylsulfinyl)methyl radicals is presented, based on experimental results and semiempirical calculations. The influence of dipole-dipole interactions, allylic 1,3-strain (A1,3 strain), allylic 1,2-strain (A1,2 strain), and coulombic interactions is discussed based on stereoselectivities observed with (alkoxycarbonyl)-, cyano-, and aryl-substituted (arylsulfinyl)methyl radicals. In the second part

  基于实验结果和半经验计算，给出了对羰基取代的（芳基亚磺酰基）甲基自由基观察到的非常高的非对映选择性的解释。基于对（烷氧基羰基）-的立体选择性，讨论了偶极-偶极相互作用，烯丙基1,3-菌株（A 1,3菌株），烯丙基1,2-菌株（A 1,2菌株）和库仑相互作用的影响。 ，氰基和芳基取代的（芳基亚磺酰基）甲基基团。在第二部分中，已经研究了溶剂和路易斯酸对（芳基亚磺酰基）-和（烷基亚磺酰基）苄基的反应的立体选择性的影响。
• MILLER, R. D.;HAESSIG, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2395-2398
  作者：MILLER, R. D.、HAESSIG, R.

  DOI：——

  日期：——
• A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent
  作者：Silvia Anselmi、Siyu Liu、Seong-Heun Kim、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d0ob01966f

  日期：——

  Sulfoxides have been synthesised from various sulfide substrates under mild conditions exploiting CALB biocatalyst in the presence of urea hydrogen peroxide and AcOEt which acts with the dual role of solvent and reagent.

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。
• Eliminative deoxygenation: A facile synthesis of α-cyano and α-carboalkoxy substituted vinyl sulfides
  作者：R.D. Miller、R. Hässig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94836-6

  日期：1985.1