3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde | 1196068-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1196068-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃
• 分子量: 309.159
• InChiKey: RAFDQFJGMHGZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便合成生物活性 4, 9-二甲氧基萘的非锂化途径

  摘要：

  摘要 采用一条简单、简便、方便的路线合成4,9-二甲氧基萘(4,9-DMN)；一种天然存在的萘内酯家族的类似物。它的实现不涉及使用 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基-2-萘醛作为关键中间体通过碱催化氧化环化产生五元内酯环的繁琐和危险的锂化步骤。该化合物对白色念珠菌表现出显着的抗真菌活性，同时发现它对 MCF-7 癌细胞系的毒性较小，IC50 值小于 250 µM。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1794656
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种简便合成生物活性 4, 9-二甲氧基萘的非锂化途径

  摘要：

  摘要 采用一条简单、简便、方便的路线合成4,9-二甲氧基萘(4,9-DMN)；一种天然存在的萘内酯家族的类似物。它的实现不涉及使用 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基-2-萘醛作为关键中间体通过碱催化氧化环化产生五元内酯环的繁琐和危险的锂化步骤。该化合物对白色念珠菌表现出显着的抗真菌活性，同时发现它对 MCF-7 癌细胞系的毒性较小，IC50 值小于 250 µM。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1794656

文献信息

• A New Synthesis of Benzo[f]isoindole-4,9-diones by Radical Alkylation and Bromomethylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Jurgen Deblander、Sam Van Aeken、Jan Jacobs、Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.200900562

  日期：2009.10

  of 1-alkylbenzo[f]isoindole-4,9-diones by bromomethylation and subsequent N-deprotection. Further functionalization by N-alkylation and bromination resulted in completely and asymmetrically substituted benzo[f]isoindole-4,9-diones. The second synthesis is based on a reductive amination of 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde and subsequent oxidation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  已开发出两种取代苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合成路线。一种策略依赖于通过 Kochi-Anderson 氧化脱羧方法从 1,4-萘醌和 N-三氟乙酰基-α-氨基酸开始合成 N-三氟乙酰基保护的 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。此外，已证明 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌是通过溴甲基化和随后的 N-脱保护合成 1-烷基苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合适前体。通过 N-烷基化和溴化进一步官能化导致完全和不对称取代的苯并[f]异吲哚-4,9-二酮。第二个合成基于 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基萘-2-甲醛的还原胺化和随后的氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• A non-lithiation route towards facile synthesis of bioactive 4, 9-dimethoxynaphthalide
  作者：Raju M. Walunj、Arun D. Natu、Rajeev C. Chikate、Madhusudan V. Paradkar、Santosh C. Narwade、Gunderao H. Kathwate、Deepti D. Deobagkar

  DOI：10.1080/00397911.2020.1794656

  日期：2020.10.17

  Abstract A simple, facile, and convenient route is adopted for the synthesis of 4,9-dimethoxynaphthalide (4,9-DMN); an analog of naturally occurring naphthalene lactone family. It is achieved without involving a tedious and hazardous lithiation step using 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde as key intermediate through base catalyzed oxidative cyclization resulting in a five-membered lactone

  摘要 采用一条简单、简便、方便的路线合成4,9-二甲氧基萘(4,9-DMN)；一种天然存在的萘内酯家族的类似物。它的实现不涉及使用 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基-2-萘醛作为关键中间体通过碱催化氧化环化产生五元内酯环的繁琐和危险的锂化步骤。该化合物对白色念珠菌表现出显着的抗真菌活性，同时发现它对 MCF-7 癌细胞系的毒性较小，IC50 值小于 250 µM。图形概要