{(S)-1-(benzotriazole-1-carbonyl)-5-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]pentyl}carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 1037657-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {(S)-1-(benzotriazole-1-carbonyl)-5-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]pentyl}carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt；Nα-Nε-(coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine benzotriazolide；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxo-6-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1037657-52-5
• 化学式: C₃₇H₃₁N₅O₆
• 分子量: 641.683
• InChiKey: JROIKGPVXZPRCA-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate 、 {(S)-1-(benzotriazole-1-carbonyl)-5-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]pentyl}carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到H-L-Ala-L-Lys(Nε-Cc)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent labeling of peptides on solid phase

  摘要：

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。

  DOI：

  10.1039/b811693h
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]hexanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以82%的产率得到{(S)-1-(benzotriazole-1-carbonyl)-5-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]pentyl}carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent labeling of peptides on solid phase

  摘要：

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。

  DOI：

  10.1039/b811693h