17-methyl-pregna-4,11-diene-3,20-dione | 115387-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-methyl-pregna-4,11-diene-3,20-dione
• 英文别名: Δ⁴.11-17α-Methyl-pregnadiendion-(3.20) (11-Dehydro-17α-methyl-progesteron)；17-Methyl-pregna-4,11-dien-3,20-dion
• CAS: 115387-34-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: BMPMXLFRIMHMML-QZKGNRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,12α-diacetoxy-17α-methyl-5β-etianate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 、 丙酮酸 作用下， 生成 17-methyl-pregna-4,11-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids and Related Products. VI.¹ The Synthesis of 11-Dehydro-17α-methyl-progesterone, a Highly Active Gestogen²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a056

文献信息

• STEROIDS AND RELATED PRODUCTS: XVI. AN IMPROVED SYNTHESIS OF 11-DEHYDRO-17α-METHYLPROGESTERONE
  作者：Ch. R. Engel、G. Just、R. Buttery

  DOI：10.1139/v61-238

  日期：1961.9.1

  An improved synthesis of 11-dehydro-17α-methylprogesterone, previously synthesized by this group, has been devised. The new hormone analogue has the same luteoid activity as 17α-methylprogesterone; in this case, the 11,12-unsaturation has no potentiating effect on the progestational activity. Some stereochemical aspects of the Faworsky rearrangement of 17α-halo-20-keto steroids are discussed in a preliminary fashion.

  一种改进的11-去氢-17α-甲基孕酮的合成方法已被设计出来，此前由该研究小组合成。新的激素类似物具有与17α-甲基孕酮相同的黄体活性；在这种情况下，11,12-不饱和对孕酮活性没有增强作用。对17α-卤代-20-酮类固醇的Faworsky重排的一些立体化学方面进行了初步讨论。