methyl 3α,12α-diacetoxy-17α-methyl-5β-etianate | 26708-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,12α-diacetoxy-17α-methyl-5β-etianate
• 英文别名: 3α,12α-Diacetoxy-17α-methyl-aetiansaeure-methylester；3α,12α-diacetoxy-17-methyl-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；3α,12α-Diacetoxy-17-methyl-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；3α,12α-Diacetoxy-17α-methyl-5β-androstan-carbonsaeure-(17β)-methylester
• CAS: 26708-89-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆
• 分子量: 448.6
• InChiKey: OKNSCSAAQWTFDW-BJNSIJDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,12α-diacetoxy-17α-methyl-5β-etianate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 丙酮酸 作用下， 生成 17-methyl-3-oxo-androsta-4,11-diene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Steroids and Related Products. VI.¹ The Synthesis of 11-Dehydro-17α-methyl-progesterone, a Highly Active Gestogen²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a056
• 作为产物：
  描述：

  21-bromo-3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 3α,12α-diacetoxy-17α-methyl-5β-etianate
  参考文献：
  名称：

  BROMINATION OF STEROID 20-KETALS

  摘要：

  3α,12α-二乙酰氧孕酮-20-烯基乙烷基溴化反应，得到对应的21-单溴化合物，收率良好。该产物在酸水解和随后的乙酰化反应中，生成已知的3α,12α,21-三乙酰氧孕酮-20-酮。对溴代烷基的酸水解，随后进行Faworsky重排反应，得到3α,12α-二乙酰氧-17α-甲基硫代胆酸甲酯。

  DOI：

  10.1139/v59-044

文献信息

• STEROIDS AND RELATED PRODUCTS: XVI. AN IMPROVED SYNTHESIS OF 11-DEHYDRO-17α-METHYLPROGESTERONE
  作者：Ch. R. Engel、G. Just、R. Buttery

  DOI：10.1139/v61-238

  日期：1961.9.1

  An improved synthesis of 11-dehydro-17α-methylprogesterone, previously synthesized by this group, has been devised. The new hormone analogue has the same luteoid activity as 17α-methylprogesterone; in this case, the 11,12-unsaturation has no potentiating effect on the progestational activity. Some stereochemical aspects of the Faworsky rearrangement of 17α-halo-20-keto steroids are discussed in a preliminary fashion.

  一种改进的11-去氢-17α-甲基孕酮的合成方法已被设计出来，此前由该研究小组合成。新的激素类似物具有与17α-甲基孕酮相同的黄体活性；在这种情况下，11,12-不饱和对孕酮活性没有增强作用。对17α-卤代-20-酮类固醇的Faworsky重排的一些立体化学方面进行了初步讨论。
• Favorskii rearrangements of .alpha.-halogenated acetylcycloalkanes. 4. Stereochemistry of cyclopropanonic rearrangements and the influence of steric factors on the competing formation of .alpha.-hydroxy ketones
  作者：Charles R. Engel、P. Lachance、J. Capitaine、J. Zee、D. Mukherjee、Y. Merand

  DOI：10.1021/jo00160a004

  日期：1983.6
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. (67. Mitteilung). Versuche zur Bereitung von �tiocholandiol-(3 ?, 12 ?)-on-17 durch systematischen Abbau
  作者：B. Koechlin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19440270170

  日期：——