3α,12α,21-triacetoxy-5β-pregnan-20-one | 115604-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α,21-triacetoxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 3α,12α,21-Triacetoxy-5β-pregnan-20-on；3α.12α.21-Triacetoxy-5β-pregnanon-(20)
• CAS: 115604-25-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₇
• 分子量: 476.61
• InChiKey: DHNYKYRWVKTYBX-LTZMEBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α,21-triacetoxy-5β-pregnan-20-one 在 甲醇 、 乙醚 、 potassium carbonate 、 苯 作用下， 生成 3,12-dioxo-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。（第65部分）胆汁酸侧链的简单分解VIII。脱氧胆酸转化为肾上腺皮质激素类型的3，12-二取代的酮醇

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300416
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 3α,12α,21-triacetoxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。（第65部分）胆汁酸侧链的简单分解VIII。脱氧胆酸转化为肾上腺皮质激素类型的3，12-二取代的酮醇

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300416

文献信息

• BROMINATION OF STEROID 20-KETALS
  作者：Arthur A. Amos、P. Ziegler

  DOI：10.1139/v59-044

  日期：1959.2.1

  Bromination of 3α,12α-diacetoxypregnan-20-one ethylene ketal provided in good yield the corresponding 21-monobromo compound. This product, on acid hydrolysis and subsequent acetolysis, gave the known 3α,12α,21-triacetoxypregnan-20-one. Acid hydrolysis of the bromoketal, followed by Faworsky rearrangement, led to 3α,12α-diacetoxy-17α-methyletiocholanic acid methyl ester.

  3α,12α-二乙酰氧孕酮-20-烯基乙烷基溴化反应，得到对应的21-单溴化合物，收率良好。该产物在酸水解和随后的乙酰化反应中，生成已知的3α,12α,21-三乙酰氧孕酮-20-酮。对溴代烷基的酸水解，随后进行Faworsky重排反应，得到3α,12α-二乙酰氧-17α-甲基硫代胆酸甲酯。
• Zur Kenntnis der Triterpene. (88. Mitteilung). Über Friedelin und Cerin
  作者：L. Ruzicka、O. Jeger、P. Ringnes

  DOI：10.1002/hlca.194402701125

  日期：——
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 59. Mitteilung. Pregnen-(4)-ol-(21)-trion-(3, 12, 20) und Pregnen-(4)-diol-(12?, 21)-dion-(3, 20)
  作者：H. G. Fuchs、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260216

  日期：1943.3.15
• Adams et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1825,1834
  作者：Adams et al.

  DOI：——

  日期：——
• Adams et al., Journal of the Chemical Society, vol. 19d54, p. 1825,1835
  作者：Adams et al.

  DOI：——

  日期：——