1-bromo-4-(2-chloro-propyl)-benzene | 744221-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-chloro-propyl)-benzene
• 英文别名: 1-Brom-4-(2-chlor-propyl)-benzol；1-Bromo-4-(2-chloropropyl)benzene
• CAS: 744221-06-5
• 化学式: C₉H₁₀BrCl
• 分子量: 233.535
• InChiKey: GQDSSAUCVZVEAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-chloro-propyl)-benzene 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 1-(4'-溴)苯基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  芳基丙胺的合成；来自烯丙基氯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a032
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 4-甲氧基苯硫酚 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 2,6-二甲基吡啶盐酸盐(1:1) 作用下， 以 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-bromo-4-(2-chloro-propyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  无机酸与苯乙烯的直接反马尔科夫尼科夫加成

  摘要：

  强布朗斯台德酸与烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成仍然是合成化学中未解决的问题。在这里，我们报告了一种有效的有机光氧化还原催化剂体系，用于将 HCl、HF 以及磷酸和磺酸添加到烯烃中，具有完全的区域选择性。这些转化是使用光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合开发的。亲核抗衡离子通过确保高反应性发挥关键作用，2,6-lutidinium 盐通常可提供最佳结果。氧化还原活性氢原子供体的性质也是重要的，当使用 2,6-lutidinium 盐时，4-甲氧基苯硫酚提供最佳反应性。一种新型吖啶敏化剂在几个更具挑战性的反应歧管中提供了增强的反应性。

  DOI：

  10.1038/nchem.2000

文献信息

• Catalytic cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides: The synergy of iron and Li
  作者：Yun Zhang、Ping Du、Yanru Ji、Siyu Wang、Yanqing Zhu、Zhengli Liu、Yun He、Qian Peng、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.011

  日期：2023.12

  iron-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides via an iron/B2pin2 catalytic system has been developed. (Hetero)aryl chlorides undergo this transformation smoothly under mild conditions, furnishing the alkylated products with good efficiency. This protocol features excellent functional group compatibility and gram-scale synthesis, which also enables the late-stage functionalization

  已经开发了通过铁/B 2 pin 2 催化体系进行铁催化芳基氯与未活化的烷基氯的交叉亲电子偶联的例子。 (杂)芳基氯在温和条件下顺利进行这种转化，以良好的效率提供烷基化产物。该方案具有良好的官能团兼容性和克级合成能力，也能够实现生物活性分子的后期功能化，从而为药物化学的发展提供了绝佳的机遇。初步实验和计算研究表明该反应可能涉及Fe 0 /Fe II /Fe 0 /Fe催化循环。两个Li与铁的协同作用对于通过氧化加成和阳离子辅助单电子转移途径激活芳基-Cl和烷基-Cl至关重要。