N-(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 | 103040-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(5-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)acetamide；N-(5-methoxy-benzothiazol-2-yl)-acetamide；N-(5-Methoxy-benzothiazol-2-yl)-acetamid；N-(5-Methoxy-1,3-Benzothiazol-2-Yl)ethanamide；N-(5-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 103040-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: ZKNFVQNHIHCHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基-(3-溴-丙基)-胺 、 N-(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 N,N-diethyl-N'-(5-methoxy-benzothiazol-2-yl)-propanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Katada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 543,550; dtsch. Ref. S. 211, 214, 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-(5-acetylamino-4-methoxy-2-nitro-phenyl)-disulfide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Petitcolas et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 103,111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Probing the ATP-Binding Pocket of Protein Kinase DYRK1A with Benzothiazole Fragment Molecules
  作者：Ulli Rothweiler、Wenche Stensen、Bjørn Olav Brandsdal、Johan Isaksson、Frederick Alan Leeson、Richard Alan Engh、John S. Mjøen Svendsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01086

  日期：2016.11.10

  DYRK1A has emerged as a potential target for therapies of Alzheimer’s disease using small molecules. On the basis of the observation of selective DYRK1A inhibition by firefly d-luciferin, we have explored static and dynamic structural properties of fragment sized variants of the benzothiazole scaffold with respect to DYRK1A using X-ray crystallography and NMR techniques. The compounds have excellent

  DYRK1A已成为使用小分子疗法治疗阿尔茨海默氏病的潜在靶标。上的由萤火虫观察选择性抑制DYRK1A的基础d-荧光素，我们已经使用X射线晶体学和NMR技术探索了DYRK1A的苯并噻唑支架片段大小变异体的静态和动态结构特性。这些化合物具有出色的配体效率，并在动态平衡中显示出显着的结合模式多样性。结合的几何形状部分取决于通常被认为是“弱”的相互作用，包括以“ F-CO”，“硫-芳族”和“卤素-芳族”相互作用为代表的“正交多极”类型，以及通过改变氢键而调节的氢键。吸电子基团。这些研究表明，苯并噻唑支架对于治疗性DYRK1A抑制剂的开发具有很高的前景。此外，绑定互动的微妙之处包括动力学，
• Eco-Friendly, Catalyst and Solvent-Free, Synthesis of Acetanilides and N-Benzothiazole-2-yl-acetamides
  作者：Silvio Cunha、Lourenço de Santana

  DOI：10.21577/0103-5053.20160265

  日期：——

  An expeditious and green synthesis of acetamides in a solvent-free simple way is described, without catalyst or additives, and in good yield by an instantaneous reaction of anilines or 2-aminothiazoles and acetic anhydride without external heating, and with simple purification. Sixteen substituted acetanilides and four N-benzothiazole-2-yl-acetamides were formed, but aliphatic amines of low molecular weight were not as effective as aromatic ones, and only cyclohexylamine and the enaminone ethyl 3-amino-2-butenoate afforded the corresponding acetamides in good yield.
• Ochiai; Katada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 543,550; dtsch. Ref. S. 211, 214, 216
  作者：Ochiai、Katada

  DOI：——

  日期：——
• Petitcolas et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 103,111
  作者：Petitcolas et al.

  DOI：——

  日期：——