cleviolide | 81052-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: cleviolide
• 英文别名: 3-(4-methylpent-3-en-1-ynyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 81052-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RDAVHQFPWURCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cleviolide 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-trans-4,5-dihydrocleviolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cleviolide and the scobinolides

  摘要：

  钯催化的4-三丁基锡基呋喃-2(5H)-酮3与1-碘-4-甲基戊-3-烯-1-炔4a的交叉偶联反应生成了天然产物cleviolide；从此物质可制备出(Z)-和(E)-异构体的scobinolide。

  DOI：

  10.1039/p19960002833
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-methylpenta-1,3-diene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 碘 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 cleviolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cleviolide and the scobinolides

  摘要：

  钯催化的4-三丁基锡基呋喃-2(5H)-酮3与1-碘-4-甲基戊-3-烯-1-炔4a的交叉偶联反应生成了天然产物cleviolide；从此物质可制备出(Z)-和(E)-异构体的scobinolide。

  DOI：

  10.1039/p19960002833

文献信息

• Vinyl nosylates as partner in copper and silver co-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Barbara Hoffmann、Anna Dikova、Fatih Sirindil、Philippe Bertus、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.017

  日期：2018.12

  Vinyl nosylates, readily obtained from β-dicarbonyl derivatives, could be efficiently engaged in Sonogashira cross-coupling reactions, either cocatalyzed by copper or silver salts. The para-nitrobenzenesulfonate (nosylate) group allows this coupling to be performed under very mild conditions (room temperature). These new leaving group and mild conditions could be applied to the synthesis of acetylenic

  容易从β-二羰基衍生物中获得的乙烯基Nosylates，可以有效地参与Sonogashira交叉偶联反应，可以通过铜盐或银盐共同催化。的对位-nitrobenzenesulfonate（硝基苯磺酸酯）基团可以在非常温和条件下（室温）下进行该偶联。这些新的离去基团和温和的条件可用于炔属香豆素衍生物的合成以及炔属单萜天然产物氯维立利德的总合成。
• Facile access to 4-(1-alkynyl)-2(5H)-furanones by Sonogashira coupling of terminal acetylenes with β-tetronic acid bromide: efficient synthesis of cleviolide
  作者：John Boukouvalas、Sébastien Côté、Bruno Ndzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.156

  日期：2007.1

  A mild and convenient synthesis of 4-(1-alkynyl)-2(5H)-furanones has been achieved by Sonogashira or Heck-type alkynylation of beta-tetronic acid bromide. As an illustration of this methodology, the natural product cleviolide was prepared in two steps and 78% overall yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise and Efficient Novel Synthesis of Cleviolide
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Matteo Biagetti

  DOI：10.1080/00397919908085969

  日期：1999.10

  Cleviolide 1 has been synthesized in 73 % overall yield by a short reaction sequence involving the preparation of 4-methyl-1-trimethylsilylpent-3-en-1-yne 7 from trimethylsilylethynylzinc chloride 6 and 1-bromo-2-methylpropene 5, the direct conversion of 7 into the corresponding 1-tributylstannyl derivative 8 and the Pd-catalysed reaction of this organotin derivative with 4-bromofuran-2(5H)-one 10.
• Directing Tandem Catalyzed Reactions as an Approach to Furans and Butenolides
  作者：Barry M. Trost、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/ja00132a030

  日期：1995.7
• Synthesis of cleviolide and the scobinolides
  作者：Gregory J. Hollingworth、Alexandre M. E. Richecoeur、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960002833

  日期：——

  The palladium-catalysed cross-coupling reaction of 4-tributylstannylfuran-2(5H)-one 3 with 1-iodo-4-methylpent-3-en-1-yne 4a gives the natural product cleviolide; from this substance may be prepared both (Z)- and (E)-isomers of scobinolide.

  钯催化的4-三丁基锡基呋喃-2(5H)-酮3与1-碘-4-甲基戊-3-烯-1-炔4a的交叉偶联反应生成了天然产物cleviolide；从此物质可制备出(Z)-和(E)-异构体的scobinolide。