3-(phenylthio)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 64740-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(phenylthio)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenylthio-3,4-dihydro-naphthalene；6-Methoxy-2-phenylthio-3,4-dihydronaphthalin；7-Methoxy-3-phenylsulfanyl-1,2-dihydro-naphthalene；7-methoxy-3-phenylsulfanyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 64740-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₆OS
• 分子量: 268.379
• InChiKey: IQGKVWLDHIIPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到1,2-二氢-7-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  均相镍催化的化学选择性脱硫方法

  摘要：

  在双（三苯基膦基）-镍（II）氯化物存在下，异丙基溴化镁将乙烯基硫化物立体定向还原为相应的烯烃，而不会过度还原-该过程是道格拉斯冷杉tus性信息素合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81932-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-羟基-1,2,3,4-四氢萘 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(phenylthio)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chlorosulfenylation-dehydrochlorination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a041

文献信息

• Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence
  作者：Barry M. Trost、Alvin C. Lavoie

  DOI：10.1021/ja00353a037

  日期：1983.7
• Chlorosulfenylation-dehydrochlorination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones
  作者：Paul B. Hopkins、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00400a041

  日期：1978.3
• A chemoselective desulfurization method via homogeneous nickel catalysis
  作者：Barry M. Trost、Paul L. Ornstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81932-8

  日期：1981.1

  Isopropylmagnesium bromide in the presence of bis-(triphenylphosphino)- nickel(II) chloride reduces vinyl sulfides stereospecifically to the corresponding olefins without overreduction - a process which serves as a key step in the synthesis of the sex pheromone of the Douglas fir tussock moth.

  在双（三苯基膦基）-镍（II）氯化物存在下，异丙基溴化镁将乙烯基硫化物立体定向还原为相应的烯烃，而不会过度还原-该过程是道格拉斯冷杉tus性信息素合成中的关键步骤。