2-Methyl-3-butyranilide | 80188-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-butyranilide
• 英文别名: 2-methyl-N-phenylbut-3-enamide；2-methyl-but-3-enoic acid anilide；2-Methyl-but-3-ensaeure-anilid；3-Butenamide, 2-methyl-N-phenyl-
• CAS: 80188-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WCHXCHUYHPVPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-butyranilide 在 iron(III) chloride 、 苯硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以58 %的产率得到3-chloro-2-methyl-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 HAT/XAT 序列用 FeCl3 马尔可夫尼科夫氢氯化未活化的烯烃

  摘要：

  烯烃的氢氯化是获取有机氯化物的实用策略。在此，我们报道了在极其温和的反应条件下，使用地球丰富且生物相容的 FeCl 3作为氯源，通过氢原子转移/卤素原子转移过程对未活化的烯烃进行氢氯化。该方案操作简单，具有优异的化学选择性、显着的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等显着特点。重要的是，合成实用性通过放大反应、产品的后期衍生化和磺酰胺的修饰而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01647
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-Methyl-3-butyranilide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of titanocene allyls

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93174-7

文献信息

• Allylic Rearrangements. XV. The Carbonation of Butenylmagnesium Bromide
  作者：John F. Lane、John D. Roberts、William G. Young

  DOI：10.1021/ja01232a013

  日期：1944.4

  course of independent investigations in these Laboratories, studies have been made of the products resulting from the carbonation of the Grignard reagent derived from crotyl and methylvinylcarbinyl bromides. At the University of California, Los Angeles, this work was carried out as part of an extensive program of research on the nature of the allylic Grignard reagent and its reactions with a variety

  在这些实验室的独立调查过程中，对衍生自巴豆基溴化物和甲基乙烯基羰基溴化物的格氏试剂碳酸化产生的产品进行了研究。在加州大学洛杉矶分校，这项工作是对烯丙基格氏试剂的性质及其与各种物质的反应进行的广泛研究计划的一部分。因此，该方法是一种对反应中形成的所有产物给予详细关注的方法。另一方面，普林斯顿大学正在进行一些关于异构烯烃酸反应的研究 R-CH=CH--CH_2CO_2H (I), R-CH-(CO_2H)-CH=CH_2 (II),
• Catalytic base-controlled regiodivergent heteronucleophilic hydrofunctionalization of β,γ-unsaturated amides
  作者：Yao Zhao、Jiacheng Rui、Qiang Du、Rizhi Chen、Ying Zhan、Xintao Zheng、Xiaojin Wu

  DOI：10.1039/d1cc03440e

  日期：——

  A catalytic base-controlled regiodivergent and chemoselective nucleophilic hydrofunctionalization of both terminal and internal β,γ-unsaturated amides was reported for the first time.

  首次报道了一种催化碱控制的基团分歧和化学选择性亲核水合功能化，可同时作用于末端和内部β,γ-不饱和酰胺。
• Nickel-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov Hydrodifluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Li-Ming Yin、Meng-Chan Sun、Xiao-Ju Si、Dandan Yang、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04346

  日期：2022.2.4

  An efficient Ni-catalyzed hydrodifluoroalkylation of unactivated alkenes with bromodifluoroacetate by using PhSiH3 as hydride source was developed. The transformation affords aliphatic difluorides with anti-Markovnikov regioselectivity. A wide range of highly remote alkenes, simple alkenes, drug molecules, commercially available CF2 precursors, and even nonfluorinated substrates are competent in this

  通过使用PhSiH 3作为氢化物源，开发了一种有效的Ni 催化的未活化烯烃与溴二氟乙酸盐的氢二氟烷基化反应。该转化提供了具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的脂肪族二氟化物。广泛的高度远程烯烃、简单烯烃、药物分子、市售CF 2前体，甚至非氟化底物在温和条件下都能胜任该反应，证明了该策略的实用性。此外，机理研究表明，二氟烷基自由基可能是这种转变的关键中间体。
• Allylic Rearrangements. XX. Some Addition Reactions of Butenylmagnesium Bromide
  作者：William G. Young、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01208a037

  日期：1946.4

  investigation of other types of addition reactions of butenylmagnesium bromide and find that with phenyl isocyanate, ethyl formate arid ethyl orthoformate the reaction products correspond almost exclusively to the secondary form of the Grignard reagent. With ethyl orthoformate some ( <4%) of the diethyl acetal of 3-pentenal was obtained but in the other reactions none of the products resulting from the

  先前对丁烯基格氏试剂的研究表明，在与烯丙基氯的偶联反应以及与醛、酮和二氧化碳的加成反应中，该试剂具有引入 α-甲基烯丙基的惊人趋势。即使使用高度受阻的酮，如二异丙基酮和乙炔，反应产物也主要是 α-甲基烯丙基衍生物。我们现在转向研究丁烯基溴化镁的其他类型的加成反应，发现异氰酸苯酯、甲酸乙酯和原甲酸乙酯的反应产物几乎完全对应于格氏试剂的二级形式。用原甲酸乙酯一些（<
• Titanium-promoted allyl transfer to carbon monoxide and other unsaturated molecules
  作者：Bert Klei、Jan H. Teuben、Henk J. Liefde de Meijer

  DOI：10.1039/c39810000342

  日期：——

  Carbonylation of Cp2Ti-(π-allyl) yields Cp2Ti(CO)2 and triallylmethanol; reactions of Cp2Ti-(π-allyl) and Cp2Ti-(π-1-methylallyl) with other ligands proceed via insertion or allyl-elimination pathways.

  Cp 2 Ti-（π-烯丙基）的羰基化生成Cp 2 Ti（CO）2和三烯丙基乙醇；Cp 2 Ti-（π-烯丙基）和Cp 2 Ti-（π - 1-甲基烯丙基）与其他配体的反应通过插入或烯丙基消除途径进行。