(24S)-24-isopropenylcholest-5-en-3β-ol | 71883-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-24-isopropenylcholest-5-en-3β-ol
• 英文别名: (24S)-24-isopropenylcholesterol；24-Isopropenyl-cholesterin；24S-isopropenyl-cholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,5S)-6-methyl-5-propan-2-ylhept-6-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 71883-95-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: DGSFHNTYGAUZML-RNXXHKRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-24-isopropenylcholest-5-en-3β-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三正丁基氢锡 、 过碘酸 作用下， 生成 clionasterol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Effective separation and C-24 stereochemical assignment of epimeric 24-isopropenylcholesterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89259-x
• 作为产物：
  描述：

  3β-(toluene-4-sulfonyloxy)-stigmasta-5,24(28)c-diene 在 potassium acetate 作用下， 生成 (24S)-24-isopropenylcholest-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋无脊椎动物中的次要和痕量甾醇。十二。发生24（R + S）-异丙烯基胆固醇，24（R + S）-methylcholesta-5，25-dien-3β-ol和24（R + S）-methylcholesta-7，25-dien-3β-ol加勒比海绵，Verongia cauliformis † ‡

  摘要：

  除了较早报道的Verongia cauliformis 3的两种新固醇verongulasterol 11和25-脱氢磷脂固醇13 [2] [3]外，该海绵的次要和痕量固醇还包括标题中列出的五种新固醇（其中已知的24 S-甲基-胆甾醇5，25-二烯-3β-醇（codisterol，1b）除外，因此值得关注的是，分离该药物的24（R）表观异构体，因为该化合物可能是生物合成的前体对于aplysterol 12，25-dehydroaplysterol 13，和verongulasterol 11（所有24 ř）出现在同一块海绵[2]中。描述了由岩藻甾醇（4）部分合成24（R + S）-异丙烯基胆固醇（9）和24-异丙基胆固醇（10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620444

文献信息

• C-24 Stereochemistry of Marine Sterols: (22E)-24-(Isopropenyl)-22-dehydrocholesterol and 24-Isopropenylcholesterol
  作者：Shizue Echigo、Noriyuki Hara、Gladys Jeanette Carderon、Carmenza Duque、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1473

  日期：——

  The C-24 configuration of (22E,24xi)-24-isopropenyl-22-dehydrocholesterol (1), which was recently isolated from the Colombian Caribbean sponge, Topsentia ophiraphidites, was investigated. Synthesis of the stereodefined (24R)- and (24S)-(22E)-24-isopropenyl-22-dehydrocholesterols (1a, 1b) followed by (1)H- and (13)C-NMR data comparison of these sterols established the (24R)-configuration of 1. In addition

  研究了（22E，24xi）-24-异丙烯基-22-脱氢胆固醇（1）的C-24构型，该构型最近从哥伦比亚加勒比海海绵（Topsentia ophiraphidites）中分离出来。合成立体定义的（24R）-和（24S）-（22E）-24-异丙烯基-22-脱氢胆固醇（1a，1b），然后进行这些固醇的（1）H-和（13）C-NMR数据比较，确定了1.的（24R）-构型。另外，还合成了（24R）-和（24S）-24-异丙烯基胆固醇（2a和2b），并提供了它们的NMR数据。讨论了以前报道的24个异丙烯基胆固醇样品的C-24构型。