3-Methoxy-4-{[4-(trifluoromethyl)benzyl]amino}cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1411983-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-4-{[4-(trifluoromethyl)benzyl]amino}cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-methoxy-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1411983-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 285.223
• InChiKey: CWUZBGOSBDNADC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-4-{[4-(trifluoromethyl)benzyl]amino}cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 (1R,2S)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于反式和顺式 DACH 的双功能方酰胺催化不对称取代乙交酯的开环聚合

  摘要：

  广泛的方酰胺有机催化剂库是从两种几何异构体（反式和顺式（1,2-二氨基环己烷）（DACH））开始制备的，在方酰胺核心和芳族基团之间具有不同数量的 -CH 2 - 连接，芳香环上有不同数量的吸电子-CF 3基团，以及DACH环上有不同大小的从哌啶到吡咯烷的环状叔胺。然后，不对称取代的乙交酯（ASG）如异丁基乙交酯（IBG）、异丁基甲基乙交酯（IBMG）和异丁基乙基乙交酯（IBEG ）的开环聚合）是使用双功能方酰胺有机催化剂在环境温度（20°C）下在二氯甲烷（DCM）或在50°C的1,2-二氯乙烷（DCE）中实现的。聚（取代乙交酯）（PSG）均聚物的分子量可根据单体/引发剂比例进行预测，转化率高达 100%，多分散性（PDI）值低至 1.04，产率高达 93%。与顺式 DACH衍生物相比， IBG、IBMG和IBEG单体在反式DACH 催化剂存在下表现出更好的聚合活性。结果表明， NH CH 2和NH

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.3c00293
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Methoxy-4-{[4-(trifluoromethyl)benzyl]amino}cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化烯丙酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  已经广泛研究了烯丙酸的不对称碘代内酯化反应。以一种简单的方式制备了八种不同的手性方酰胺，并作为有机催化剂进行了研究。该反应方案操作简单，易于操作，对映体过量可达76％。已经研究了几种条件，添加剂，催化剂和底物。用3-（（3,5-双（三氟甲基）苯基）氨基）-4-（（（（1 R，2 R）-2-（二戊基氨基）环己基）氨基）-环丁-3-烯观察到了最佳结果-1,2-二酮为催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.035

文献信息

• Brønsted Base Catalyzed One‐Pot Synthesis of Stereodefined Six‐Member Carbocycles Featuring Transient Trienolates and a Key Intramolecular 1,6‐Addition
  作者：Olatz Olaizola、Igor Iriarte、Giovanna Zanella、Enrique Gómez‐Bengoa、Iñaki Ganboa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201908693

  日期：2019.10

  A catalyst-driven one-pot reaction sequence is developed for the enantio- and diastereoselective synthesis of tetrasubstituted cyclohexenes from simple unsaturated ketones or thioesters. The method involves a tertiary amine/squaramide-catalyzed α-selective addition of transiently generated trienolates to nitroolefins, subsequent base-catalyzed double bond isomerization, and an intramolecular (vinylogous)

  开发了一种催化剂驱动的一锅反应序列，用于从简单的不饱和酮或硫代酯的对映和非对映选择性合成四取代的环己烯。该方法涉及将叔胺/方酰胺催化的瞬时生成的三烯酸酯的α-选择性加成到硝基烯烃中，随后进行碱催化的双键异构化，以及分子内（乙烯基）的1,6-加成反应，这种稀有的碳环化关键步骤是本质上是完美的立体声控制。
• Asymmetric Iodolactonization Utilizing Chiral Squaramides
  作者：Jørn E. Tungen、Jens M. J. Nolsøe、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/ol302798g

  日期：2012.12.7

  Asymmetric iodolactonization of gamma- and delta-unsaturated carboxylic acids has been explored in the presence of six different chiral organocatalysts 5-8. The catalyst 6b was found to facilitate the cyclization of 5-arylhex-5-enoic acids 1 to the corresponding iodolactones 2 with up to 96% ee. By this protocol, unsaturated carboxylic acids are converted enantioselectively to synthetically useful delta-lactones in high yields using commercially available NIS. Apparently, both hydrogen bonding and aryl/aryl interactions are important for efficient stereodifferentiation.