(R)-methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-3-hydroxy-2-methylenepentanoate | 1197189-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-3-hydroxy-2-methylenepentanoate
• CAS: 1197189-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: YAOQKSDAUCCZEI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-3-hydroxy-2-methylenepentanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(R)-methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 5-(4-methoxybenzyloxy)-3-hydroxy-2-methylenepentanoate 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(R)-methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-3-hydroxy-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b