2-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile | 55931-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 2,6-dichlorobenzaldehyde cyanohydrin；2,6-Dichlormandelsaeurenitril；(+/-)-2,6-dichloro-α-hydroxybenzeneacetonitrile
• CAS: 55931-21-0
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD12169386
• 分子量: 202.04
• InChiKey: PQZULIDMYBWYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 盐酸 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(2,6-dichlorophenyl)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 生成 2-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  HIV-inhibiting benzeneacetamide derivatives

  摘要：

  一种用作药物的化合物，具有以下式子：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；或者R.sup.1和R.sup.2与携带R.sup.1和R.sup.2的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶烷基、吗啉基、哌嗪基或4-C.sub.1-4烷基哌嗪基；X为O或S；R.sup.3为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、硝基、三氟甲基、氰基、氨甲基、羧基、C.sub.1-4烷氧羰基、C.sub.1-4烷基羰基、氨基羰基或羟基；R.sup.7为氢或卤素；R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10各自独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、硝基、羟基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、(三氟甲基)羰基、氨基羰基、(环丙基)羰基或基团C.sub.1-6烷基-(C.dbd.Y)--其中.dbd.Y代表.dbd.O、.dbd.N--OH、.dbd.N--OCH.sub.3、.dbd.N--NH.sub.2或.dbd.N--N(CH.sub.3).sub.2；条件是（1）当R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.9和R.sup.10代表氢，R.sup.8代表4-乙氧基，X代表氧时，R.sup.1不是正丙基；（2）当R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10代表氢，R.sup.4和R.sup.5代表3,4-二甲氧基时，X不是硫。新化合物，含有上述式（I）化合物的制药组合物，以及制备上述组合物的方法。

  公开号：

  US05556886A1

文献信息

• Silylcyanation of Aldehydes, Ketones, and Imines Catalyzed by a 6,6′-Bis-sulfonamide Derivative of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL)
  作者：Selena Milicevic Sephton、Chao Wang、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.201200333

  日期：2012.6

  structural features, bis-sulfonamide 3 and its N,N′-dimethyl derivative are exceptional in catalyzing the silylcyanation of benzaldehyde in the absence of all other additives. Hammett analysis of the competitive silylcyanation of para-substituted benzaldehydes catalyzed by 3 showed a linear free-energy relationship (R2 = 0.928) with a modest positive reaction constant (ρ = +1.52). X-ray diffraction analysis

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• <b> Synthesis of Acrylonitriles <i>via</i> Mild Base Promoted Tandem Nucleophilic <scp>Substitution‐Isomerization</scp> of <scp>α‐Cyanohydrin</scp> Methanesulfonates </b>
  作者：Shiwen Liu、Lingling Meng、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202000579

  日期：2021.4

  Main observation and conclusion We have developed an efficient synthesis of acrylonitriles via mild base promoted tandem nucleophilic substitution‐isomerization of α‐cyanohydrin methanesulfonates with alkenylboronic acids. This transition metal‐free protocol works under simple and mild conditions and offers good chemical yields for a wide range of substrates and demonstrates good functional group tolerance

  主要观察与结论 我们已经开发了通过温和的碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐与烯基硼酸的串联亲核取代异构化的丙烯腈的有效合成方法。该无过渡金属方案可在简单温和的条件下工作，可为多种底物提供良好的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。
• Synthesis of new [1,2,3]triazoles and 1H-tetrazoles via reactions of 3,(5)-(Di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with diazocompounds or sodium azide
  作者：Bart Medaer、Koen Van Aken、Georges Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88381-5

  日期：1994.12

  Treatment of 3,(5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with diazo compounds or sodium azide yields bi(tri)cyclic compounds which can be converted into [1,2,3]triazoles or 1,5-disubstituted tetrazoles via reactions with nucleophiles as methanol, water and amines.

  用重氮化合物或叠氮化钠处理3，（5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones生成双（三）环化合物，可将其转化为[1,2 ，3]三唑或1,5-二取代的四唑通过与亲核试剂（如甲醇，水和胺）反应。
• Heterocycle-substituted benzenemethanamine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05587387A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  The present invention is concerned with antiretroviral (e.g. anti-HIV-1)compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently are halo or methyl; R.sup.3 is hydrogen, halo, nitro or trifiuoromethyl; R.sup.4 is trifiuoromethyl or methylcarbonyl; or a radical --C(.dbd.X)--NR.sup.5 R.sup.6 wherein X is O or S, and R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; or a radical -Alk-R.sup.7, wherein Alk is C.sub.1-4 alkanediyl; and R.sup.7 is hydrogen or hydroxy; Het is a heterocyclic radical of formula: ##STR2## Pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I) and processes of preparing said compounds and compositions.

  本发明涉及具有以下式子的抗逆转录病毒（例如抗HIV-1）化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地为卤素或甲基；R.sup.3为氢、卤素、硝基或三氟甲基；R.sup.4为三氟甲基或甲基羰基；或基团--C(.dbd.X)--NR.sup.5 R.sup.6，其中X为O或S，R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢或C.sub.1-4烷基；或基团-Alk-R.sup.7，其中Alk为C.sub.1-4烷二基；R.sup.7为氢或羟基；Het为式子：##STR2## 包含该式（I）化合物的制药组合物及制备该化合物和组合物的方法。