N-propyl 2-(2-bromoethyl)aminobenzoic amide | 417715-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl 2-(2-bromoethyl)aminobenzoic amide
• 英文别名: 2-(2-bromoethylamino)-N-propylbenzamide
• CAS: 417715-45-8
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₂O
• 分子量: 285.184
• InChiKey: AQZLXNAPURXBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl 2-(2-bromoethyl)aminobenzoic amide 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以63.8%的产率得到1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-3-propyl-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-丙基-5-(取代)苯基-1,4-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-[1,4,2]二氮杂膦基[1,4,2]二氮杂磷的高效合成和晶体结构1,2-a] [1,3,2] 苯并二氮杂磷 3-氧化物

  摘要：

  为了寻找新的高活性低毒抗肿瘤和抗病毒药物，一些2-丙基-5-（取代）苯基-1,4-二氧-1,2,3,4,5,6,7,8 -octahydro-[1,4,2]diazaphosphorino[1,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphorine 3-oxides (2a-e)以可接受的产率合成。这些化合物在稠合杂环中含有邻近的羰基和磷酰基。它们的结构通过光谱方法和微量分析得到证实。2a 的 X 射线晶体学分析结果表明，邻近的羰基和磷酰基不共面，因为它们共同位于稠合杂环中，具有环张力，然后这会破坏 CO 和 PO 部分之间的结合。因此，测得的 PC 键的长度为 1.851(3)–1.852(3) A，与不参与共轭的 PC 键的长度 (1.80–1.85 A) 相同。此外，[1,4,2]二氮杂膦基部分的C(1)、C(2)、C(3)、N(2)、N(3)和P(1)原子优选存在于舟皿中构象。平均偏差为

  DOI：

  10.1002/hc.1107
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-propyl 2-(2-bromoethyl)aminobenzoic amide
  参考文献：
  名称：

  1-(2-溴乙基)-2,3-二氢-3-丙基-1,3,2-苯并二氮杂磷-4(1H)-ONE 2-氧化物与二硫化碳的异常加成和闭环反应一种新型便捷的熔融磷杂环化合物合成方法

  摘要：

  摘要 1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-3-propyl-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide 与二硫化碳的反应采用了另一种途径不同的基础。氢化钠介导的反应导致形成三环稠合 1,2,3,4,4a,4b,5,6-octahydro-6-oxo-5-propyl-4-thia-3,4b,4a-thiazphosphaphenanthridine 4a-氧化物通过在二硫化碳的双键上添加 HP 键，然后进行分子内环化。在三乙胺存在下，在苯中回流 1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-3-propyl-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide 与二硫化碳的混合物以极好的收率形成稠合磷杂环 4-[1'-(β-溴乙基)-4'-氧代-3'-丙基-1',2',3',4'

  DOI：

  10.1081/scc-120005432

文献信息

• ——
  作者：Junmin Huang、Hui Chen、Ruyu Chen

  DOI：10.1023/a:1015683720074

  日期：——

  The synthesis and structure characterization of 2-propyl-5-phenyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5, 6,7,8-octahydro-[1,4,2]diazaphosphorino[1,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphorine 3-oxide are described. The title compound has been designed to incorporate proximate carbonyl and phosphoryl groups in a heterocycle fused to benzophosphadiamide heterocycle. Crystal data: C(1)9H(2)0N(3)O(3)P, Monoclinic, space group P2(1)/c, with a = 9.7585(9) Angstrom, b = 21.4319(19) Angstrom, c = 17.7900(16) Angstrom, beta = 100.823(2)degrees, Z = 8, V = 3654.5(6) Angstrom(3). The crystal structure shows that the proximate carbonyl and phosphoryl groups are not coplanar, and the [1,4,2]diazaphosphorino moiety prefers the boat conformation.
• AN UNUSUAL ADDITION AND RING-CLOSURE REACTION OF 1-(2-BROMOETHYL)-2,3-DIHYDRO- 3-PROPYL-1,3,2-BENZO-DIAZAPHOSPHORIN-4(1<i>H</i>)-ONE 2-OXIDE WITH CARBON DISULFIDE FOR A NEW AND CONVENIENT SYNTHESIS OF THE FUSED PHOSPHORUS HETEROCYCLIC COMPOUND
  作者：Jun-Min Huang、Hui Chen、Ru-Yu Chen

  DOI：10.1081/scc-120005432

  日期：2002.1.1

  an unusual course with formation in excellent yield of the first example of fused phosphorus heterocyclic 4-[1′-(β-bromoethyl)-4′-oxo- 3′-propyl-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-1,3,2-benzodiazaphosphorin-2′- sulfide]-1,2,3,4,4a,4b,5,6-octahydro-6-oxo-5-propyl-3,4b, 4a-thiazphosphaphenanthridine 4a,2′-dioxide, which was confirmed by spectroscopic methods, microanalyses and single crystal X-ray structure determination

  摘要 1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-3-propyl-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide 与二硫化碳的反应采用了另一种途径不同的基础。氢化钠介导的反应导致形成三环稠合 1,2,3,4,4a,4b,5,6-octahydro-6-oxo-5-propyl-4-thia-3,4b,4a-thiazphosphaphenanthridine 4a-氧化物通过在二硫化碳的双键上添加 HP 键，然后进行分子内环化。在三乙胺存在下，在苯中回流 1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-3-propyl-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide 与二硫化碳的混合物以极好的收率形成稠合磷杂环 4-[1'-(β-溴乙基)-4'-氧代-3'-丙基-1',2',3',4'
• Efficient synthesis and crystal structure of 2-propyl-5-(substituted)phenyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-[1,4,2]diazaphosphorino[1,2-a] [1,3,2]benzodiazaphosphorine 3-oxides
  作者：Junmin Huang、Hui Chen、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/hc.1107

  日期：——

  In order to search for novel antitumor and antiviral agents with high activity and low toxicity, some 2-propyl-5-(substituted)phenyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-[1,4,2]diazaphosphorino[1,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphorine 3-oxides (2a–e) have been designed incorporating the proximate carbonyl and phosphoryl groups into the benzoannulated phosphadiamide heterocycle and synthesized in acceptable

  为了寻找新的高活性低毒抗肿瘤和抗病毒药物，一些2-丙基-5-（取代）苯基-1,4-二氧-1,2,3,4,5,6,7,8 -octahydro-[1,4,2]diazaphosphorino[1,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphorine 3-oxides (2a-e)以可接受的产率合成。这些化合物在稠合杂环中含有邻近的羰基和磷酰基。它们的结构通过光谱方法和微量分析得到证实。2a 的 X 射线晶体学分析结果表明，邻近的羰基和磷酰基不共面，因为它们共同位于稠合杂环中，具有环张力，然后这会破坏 CO 和 PO 部分之间的结合。因此，测得的 PC 键的长度为 1.851(3)–1.852(3) A，与不参与共轭的 PC 键的长度 (1.80–1.85 A) 相同。此外，[1,4,2]二氮杂膦基部分的C(1)、C(2)、C(3)、N(2)、N(3)和P(1)原子优选存在于舟皿中构象。平均偏差为