RBM1-77 | 97014-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: RBM1-77
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-octadecanol；(2S,3S)-2-aminooctadecan-3-ol
• CAS: 97014-46-5
• 化学式: C₁₈H₃₉NO
• 分子量: 285.514
• InChiKey: YRYJJIXWWQLGGV-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RBM1-77 在 吡啶 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Acetamido-3-acetoxyoctadecane
  参考文献：
  名称：

  Spisulosine compounds

  摘要：

  本发明涉及从Spisula polynyma蛤蜊中分离和生物活性表征的化合物。这些化合物包括三种鞘氨醇类碱，spisulosines 285、299和313（1-3），每种化合物对L1210小鼠淋巴细胞白血病细胞表现出独特的细胞毒性。此外，还获得了鞘氨醇（也称为4-鞘氨醇或辛十八烷-4-鞘氨醇，4）和两种相关化合物，即辛十九烷-4-鞘氨醇（一种碳原子更长的同系物，5）和鞘氨醇-4,10-二烯（一种去氢鞘氨醇衍生物，6）。这些化合物也对Spisula polynyma提取物的细胞毒性有贡献，但不会引起观察到的化合物1-3的形态学变化。

  公开号：

  US06107520A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(N-Benzyloxycarbonylamino)-3-octadecanol 在 钯 氢气 、 teflon 、 polypropylene 、 甲醇 、 silica 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以to obtain aminoalcohol 91 as a white solid (200 mg, 89% yield)的产率得到RBM1-77
  参考文献：
  名称：

  Antitumoral compounds

  摘要：

  公式（I）的新的spisulosine衍生物可用于治疗肿瘤，其中： 每个X相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个X组合形成═O； Y是NR1、OR1、PR1、SR1或卤素，其中取代基R1的数量根据价数选择，每个R1独立选择H、OH、C(═O)R′、P(═O)R′R″、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基，虚线表示可选的双键； 每个Z相同或不同，表示H、OH、OR′、SH、SR′、SOR′、SO2R′、NO2、NH2、NHR′、N(R′)2、NHC(O)R′、CN、卤素、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或两个Z组合形成═O； z为0至25；y为0至20； R2为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基； R3为H、C(═O)R′、P(═O)R′R″、S(═O)R′R″、S(═O)2R′、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基； 每个R′、R″基从H、OH、NO2、NH2、SH、CN、卤素、═O、C(═O)H、C(═O)CH3、CO2H、CO2CH3、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C18烷氧基、取代或未取代的C2-C18烯基、取代或未取代的C2-C18炔基、取代或未取代的芳基中独立选择； （II）链所定义的碳氢骨架中可能有一个或多个不饱和，并且其盐除外，该盐为C16-C24 2-氨基-3-羟基烷或C16-C24 2-氨基-3-羟基烯。

  公开号：

  US07138547B2

文献信息

• Asymmetric total syntheses of spisulosine, its diastereo- and regio-isomers
  作者：Subal Kumar Dinda、Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.018

  日期：2010.11

  divergent stereoselective syntheses of spisulosine and its diastereo- and regio-isomers have been achieved. In the Sharpless asymmetric dihydroxylation-based approach, the key step is the synthesis of monoprotected diol, whereas Miyashita’s boron-directed C-2 regioselective azidolysis of enantiomerically pure epoxy alcohol is the vital step in the Sharpless asymmetric epoxidation-based route. The

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。
• Straightforward Access to Spisulosine and 4,5-Dehydrospisulosine Stereoisomers: Probes for Profiling Ceramide Synthase Activities in Intact Cells
  作者：José Luis Abad、Ingrid Nieves、Pedro Rayo、Josefina Casas、Gemma Fabriàs、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jo400440z

  日期：2013.6.21

  A stereoselective synthesis of spisulosine (ES285) and 4,5-dehydrospisulosine stereoisomers is described. Hydrozirconation of 1-pentadecyne with Schwartz reagent, followed by diastereocontrolled addition to L- or D-alaninal afforded the required 2-amino-1,3-diol framework. The resulting sphingoid bases revealed as excellent probes for the profiling of ceramide synthase activity in intact cells. Among the sphingoid bases described in this work, spisulosine (ES285), RBM1-77, and RBM1-73 were the most suitable ones because of their highest acylation rates. These molecules should prove useful to study the role of the different ceramide synthases and the resulting N-acyl (dihydro)ceramides in cell fate.
• Prostenik; Alaupovic, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 393,400
  作者：Prostenik、Alaupovic

  DOI：——

  日期：——
• Sunko, Arhiv za Kemiju, 1955, vol. 27, p. 183,186
  作者：Sunko

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMORAL COMPOUNDS
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1287006A1

  公开（公告）日：2003-03-05