(+/-)-Romnein | 5544-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Romnein
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-G]isoquinoline；5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 5544-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: SSYRKFOBOISIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Romnein 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  弗雷米盐对某些异喹啉生物碱的氧化作用。生物遗传学考虑

  摘要：

  描述了苄基异喹啉和阿朴啡生物碱的弗雷米盐氧化为异喹诺酮和氧磷卟啉。建议使用氨基自由基来说明观察到的结果。考虑到它们可能参与生物碱的生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90506-4
• 作为产物：
  描述：

  2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-Romnein
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的生物活性天然产物的总合成月桂苷，Romneine，Glaucine，Dicentrine及其非天然类似物Isolaudanosine和Isoromneine

  摘要：

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588920

文献信息

• Diastereoselective C-alkylation of aldimines, derived from chiral α-carbon heteroatom-substituted aldehydes, with triethylborane. Application to the synthesis of benzylisoquinolines
  作者：David Fuentes-Ríos、Carmen Muñoz、Amelia Díaz、Francisco Sarabia、J. Manuel López-Romero

  DOI：10.1039/d3ra01397a

  日期：——

  aliphatic amines, good yields and moderate to high diastereoselectivity are obtained: yields are significantly better when the preformed imine is used in the reaction with triethyl borane, and diastereoselectivity of the reactions largely depends on the structure of the chiral aliphatic amine. The methodology is successfully applied to the synthesis of romneine, a natural benzylisoquinoline.

  手性醛、对甲氧基苯胺或对氟苯胺和三乙基硼烷的一锅反应生成相应的烷基化手性胺，具有高收率和非对映异构比。立体控制是由醛的 α 位存在杂原子引起的。在手性脂肪胺衍生的亚胺烷基化的情况下，获得了良好的产率和中等到高的非对映选择性：当预先形成的亚胺用于与三乙基硼烷反应时，产率明显更好，并且反应的非对映选择性很大程度上取决于结构手性脂肪胺。该方法已成功应用于天然苄基异喹啉罗姆尼的合成。
• Brozda, D., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2665 - 2670
  作者：Brozda, D.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of N-benzyltetrahydroisoquinolines as novel anti-neuroinflammatory agents
  作者：Brian Gabet、Ping-Chang Kuo、Steven Fuentes、Yamini Patel、Ahmed Adow、Mary Alsakka、Paula Avila、Teri Beam、Jui-Hung Yen、Dennis A. Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.020

  日期：2018.11

  A series of simplified berberine analogs was designed, synthesized, and evaluated for anti-inflammatory activity. SAR studies identified N-benzyltetrahydroisoquinoline 7d as a potent berberine analog. 7d suppressed LPS-induced inflammatory cytokine levels in both BV2 cells and primary microglia. Taken together, our results suggest that simplified BB analogs have therapeutic potential as a novel class of anti-neuroinflammatory agents.
• Haworth; Perkin; Rankin, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2018,2020
  作者：Haworth、Perkin、Rankin

  DOI：——

  日期：——