2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 65628-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7(6H,8H)-dione；6-methyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7-dione；6-Methyl-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7(6H,8H)-dione；6-methyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7-dione
• CAS: 65628-87-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: XPZVNYKFBMPEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱多聚精氨酸和羟丁斯汀碱的简便合成

  摘要：

  摘要 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341158
• 作为产物：
  描述：

  以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以1.33 g的产率得到2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱多聚精氨酸和羟丁斯汀碱的简便合成

  摘要：

  摘要 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341158

文献信息

• Total Synthesis of Tetrahydroisoquinoline-Based Bioactive Natural Products Laudanosine, Romneine, Glaucine, Dicentrine, and Their Unnatural Analogues Isolaudanosine and Isoromneine
  作者：Narshinha Argade、Ravi Jangir

  DOI：10.1055/s-0036-1588920

  日期：——

  Abstract Starting from suitably substituted homophthalic acids, total synthesis of titled alkaloids have been demonstrated in very good yields. The obtained natural products laudanosine and romneine were utilized to accomplish synthesis of two isoquinoline-based alkaloids glaucine and dicentrine. Base-induced selective generation of two different types of benzylic carbanions, their coupling reactions

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。
• Iida,H. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 2017 - 2019
  作者：Iida,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of the Isoquinoline Alkaloids Doryanine and Oxyhydrastinine
  作者：Narshinha Argade、Ravi Jangir、Smita Gadre

  DOI：10.1055/s-0033-1341158

  日期：——

  lic acid, a concise and efficient synthesis of the isoquinoline alkaloids doryanine and oxyhydrastinine is described via the corresponding homophthalimide utilizing a one-pot regioselective reductive dehydration and catalytic hydrogenation pathway. Starting from 4,5-(methylenedioxy)homophthalic acid, a concise and efficient synthesis of the isoquinoline alkaloids doryanine and oxyhydrastinine is described

  摘要 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。