2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide | 1285113-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• CAS: 1285113-62-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ALAKQPDKOUAHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide 在 Bisoxazolidine 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (S)-N-phenyl-3-amino-2-(4-tert-butylphenyl)-2-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性1,3-二氨基丙醇的不对称合成：双恶唑烷催化的C ？α-酮基酰胺形成C键

  摘要：

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201105778
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 苯胺 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的铜（I）催化苯胺与末端炔烃的氧化C–N偶联：α-酮酰胺的一步合成

  摘要：

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。

  DOI：

  10.1039/c4gc01623h

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,3-Diaminopropanols: Bisoxazolidine-Catalyzed CC Bond Formation with α-Keto Amides
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201105778

  日期：2011.12.16

  Three high‐yielding steps lead to the formation of chiral 1,3‐diaminopropanols from aliphatic and aromatic α‐keto amides. In this approach, a nitroaldol reaction, which is catalyzed by Cu(SO2CF3)2 and the bisoxazolidine ligand L1, is followed by two mild reduction reactions (see scheme). Laborious protection and deprotection steps can be avoided by using this method.

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。
• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。