Pyridyl-(3)-phenyl-ketimin | 16585-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridyl-(3)-phenyl-ketimin
• 英文别名: Phenyl-pyrid-3-yl-ketimin；C-phenyl-C-pyridin-3-yl-methyleneamine；phenyl-[3]pyridyl ketone-imine；Phenyl-[3]pyridyl-keton-imin；phenyl(pyridin-3-yl)methanimine
• CAS: 16585-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: KDQUAJUZLLEPIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridyl-(3)-phenyl-ketimin 、 ((buta-2,3-dien-1-yloxy)methyl)benzene 在 C₅₄H₆₄O₁₈P₂ 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Rhodium Catalyzed Domino C–H Activation/Cyclizations

  摘要：

  The direct functionalization of carbon-hydrogen bonds is an emerging tool to establish more sustainable and efficient synthetic methods. We present its implementation in a cascade reaction that provides a rapid assembly of functionalized indanylamines from simple and readily available starting materials. Careful choice of the ancillary ligand - an electron-rich bidentate phosphine ligand - enables highly diastereoselective rhodium(i)-catalyzed intramolecular allylations of unsubstituted ketimines induced by a directed C-H bond activation and allene carbo-metalation sequence.

  DOI：

  10.2533/chimia.2011.271
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 在 氨 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以86%的产率得到Pyridyl-(3)-phenyl-ketimin
  参考文献：
  名称：

  使用多孔固体酸从酮和氨合成 N-未保护的二芳基酮亚胺和烷基酮亚胺及其吸附行为分析

  摘要：

  日本化学会公报，印刷前。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230055

文献信息

• Magnesium Catalysis of Imine Hydroboration
  作者：Merle Arrowsmith、Michael S. Hill、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1002/chem.201203190

  日期：2013.2.18

  The β‐diketiminato magnesium alkyl complex [LMgnBu] (L=CHCMe(NDipp)}2, Dipp=diisopropylphenyl) is shown to be a highly effective precatalyst for the hydroboration of alkyl and aryl substituted aldimines and ketimines with pinacol borane (HBpin). Catalysis is proposed to occur through a sequence of MgN/BH metathesis and rate‐determining MgH/NC insertion steps, a proposal strongly supported by stoichiometric

  已显示β-二酮基亚氨基镁烷基络合物[LMg n Bu]（L = CH CMe（NDipp）} 2，Dipp =二异丙基苯基）是高效的催化剂，用于频哪醇硼烷对烷基和芳基取代的亚胺和酮亚胺进行氢硼化（HBpin）。催化提出通过Mg的顺序发生 N / B  ħ复分解和速度确定的Mg H /NC插入步骤，这一建议得到化学计量研究和动力学分析的大力支持。可以观察到反应是通过定义明确的酰胺酰胺进行的，其中有两个例子已被分离并进行了结构表征。机理研究表明，催化速率确定过程发生在一个孤立的镁中心，需要两个分子的亚胺底物才能有效转换。后者的观察结果被合理地认为是辅助底物分子将HBpin从催化镁中心的配位域置换出来的要求。
• syn-Selective Rhodium(I)-Catalyzed Allylations of Ketimines Proceeding through a Directed CH Activation/Allene Addition Sequence
  作者：Duc N. Tran、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201004179

  日期：2010.10.25

  On a Rh‐oll: Rhodium(I)‐catalyzed CH activations of ketimines and subsequent carborhodation of an allene led to an allyl metal species, which then allylated the imine directing group to give highly functionalized methylene dihydroindenyl amines (see scheme) with excellent regio‐ and diastereoselectivity.

  上的Rh的OLL：铑（I） -催化Ç  ħ酮亚胺和导致烯丙基金属物种丙二烯，然后烯丙基化亚胺引导基，得到高度官能化的亚甲基二氢茚基胺（见方案），用随后的carborhodation的激活极好的区域和非对映选择性。
• Mignonac; Bourbon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 1624
  作者：Mignonac、Bourbon

  DOI：——

  日期：——